methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoate | 373389-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[[(Z)-1-(dimethylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl]amino]-2-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 373389-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: UTRYRIIYJMHVLS-MQZPGMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl 2-[2-ethoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)ethenyl]amino-3-hydroxypropenoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有二甲基氨基亚甲基的化合物的简单立体选择性一锅转化为烯醇酯

  摘要：

  2Z 和 2Z,1'E 烷基 3-酰氧基-2-(2,2-二取代乙烯基)氨基丙烯酸酯 4 的简单立体选择性合成 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-二甲氨基丙烯酸烷基酯 1 12–呈现了 91% 的产率。

  DOI：

  10.1081/scc-100104404
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-dimethylamino-2-(pyridinyl-2)propenoate 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  2- [2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙酸酯的合成和转化。取代的β-氨基-α，β-二氢-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380409

文献信息

• Reactions of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate and related compounds with hydrazines. Regiospecific synthesis of 1-substituted-4-amino-substituted-1<i>H</i>-pyrazol-5-(2<i>H</i>)-ones
  作者：Lucija Jukić Soršak、Gorazd Soršak、Renata Toplak、David Bevk、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570430511

  日期：2006.9

  In this paper the regiospecific transformations of methyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-dimethylaminopropenoate (1) with hydrazine, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted hydrazines via the corresponding hydrazones 12-16 into pyrazoles 17-25 are described. Heteroaryl-substitued hydrazones 13-16 afforded by oxidation with bromine or lead tetraacetate the corresponding substituted (1,2,4-triazolo[4

  在本文中，描述了2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸（1）与肼，烷基，芳基和杂芳基取代的肼通过相应的12-16的区域特异性转化为吡唑17-25。杂芳基取代的腙13-16通过氧化用溴或四乙酸铅的相应的取代的（1,2,4-三唑并[4,3得到b ]哒嗪-3-基）甘氨酸盐27-30。2-（2,2-二取代-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯31-33与肼一起生成2- [2,2-（二取代）乙烯基]氨基-3-杂芳基肼基丙酸烷基酯40-48和2-烷基2，3-双（（杂）芳基肼基）丙酸酯51-55。
• Reactions of alkyl (z)-2-[(<i>E</i>)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)-ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates with<i>C</i>- and<i>N</i>-nucleophiles. the synthesis of fused pyranones, pyridinones and pyrimidinones
  作者：Lucija Jukić、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570380410

  日期：2001.7

  Alkyl 2-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates 3 and 4 were transformed with C-and N-nucleophiles into β-heteroaryl-α,β-didehydro-α-amino acid derivatives 13-16, substituted 3-amino-4H-quinolizin-4-one 17, 2H,5H-benzo[b]pyran-2,5-dione 18 and 19, 2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione 20, 2H,5H-pyrano[3,2-c]benzo[b]pyran-2,5-dione 21, 2H-1-benzopyran-2-one 22 and 24,

  烷基2- [2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯3和4用C-和N-亲核试剂转化为β-杂芳基-α，β-二氢-α-氨基酸衍生物13 - 16，取代的3-氨基-4- ħ喹嗪-4-酮17，2 ħ，5 ħ -苯并[ b ]吡喃-2,5-二酮18和19，2 ħ，5 ħ吡喃并[4， 3- b ]吡喃-2,5-二酮20，2 ħ，5 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]苯并[b ]吡喃-2,5-二酮21，2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮22和24，吡啶并[1,2一]嘧啶-4-酮31-34和39的衍生物，以及Ñ杂芳基- 1 H-咪唑-4-羧酸酯37和38。
• The synthesis and transformations of 2-[2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates. the synthesis of substituted β-amino-α,β-didehydro-a-amino acid derivatives
  作者：Lucija Jukić、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570380409

  日期：2001.7

  Alkyl (Z)-2-[(E)-2-ethoxycarbonyl-2-(2-pyridinyl)ethenyl]amino-3-dimethylaminopropenoates 7 and 8 were prepared from ethyl 2-pyridinylacetate (1) in two steps. Substitution of the dimethylamino group with alkyl-, aryl-, or heteroarylamines afforded the corresponding β-alkyl- 22–24, β-aryl- 25–35, and β-herteroaryl-amino-α,β-didehydro-α-amino acid 36 and 37 derivatives, intermediates for further preparation

  由2-吡啶基乙酸乙酯（1）分两步制备烷基（Z）-2-[（（E）-2-乙氧基羰基-2-（2-吡啶基）乙烯基]氨基-3-二甲基氨基丙烯酸酯7和8。与烷基二甲氨基取代，芳基- ，或heteroarylamines得到相应的β -烷基- 22-24，β -芳基- 25-35，和β-herteroaryl氨基α，β二脱氢α氨基酸36和37衍生物，用于进一步制备各种杂环系统的中间体。通过各种核磁共振技术确定两个双键周围的取向。
• A SIMPLE STEREOSELECTIVE ONE POT CONVERSION OF COMPOUNDS WITH A DIMETHYLAMINOMETHYLENE GROUP INTO ENOL ESTERS
  作者：Lovro Selič、Lucija Jukić、Gorazd Soršak、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1081/scc-100104404

  日期：2001.1

  A simple stereoselective synthesis of 2Z and 2Z,1′E alkyl 3-acyloxy-2-(2,2-disubstituted ethenyl) aminopropenoates 4 from alkyl 2-(2,2-disubstituted ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates 1 in 12–91% yield is presented.

  2Z 和 2Z,1'E 烷基 3-酰氧基-2-(2,2-二取代乙烯基)氨基丙烯酸酯 4 的简单立体选择性合成 2-(2,2-二取代乙烯基)氨基-3-二甲氨基丙烯酸烷基酯 1 12–呈现了 91% 的产率。