2-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid | 60027-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: N-cinnamyliden-anthranilic acid；N-Cinnamyliden-anthranilsaeure；2-Cinnamalamino-benzoesaeure；Cinnamalanthranilsaeure；2-[(E)-(3-Phenylprop-2-en-1-ylidene)amino]benzoic acid；2-(cinnamylideneamino)benzoic acid
• CAS: 60027-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ARTGPTWINYHLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid 、 N-亚磺酰对甲苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(1-Oxo-5-phenyl-6-p-tolyl-5,6-dihydro-1H-1λ⁴-[1,2,6]thiadiazin-2-yl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Singal, Kewal Krishan; Singh, Baldev; Rehalia, Kushal Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 843 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 肉桂醛 以72%的产率得到2-(3-phenylallylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自天然羰基化合物和邻氨基苯甲酸的一些有气味的席夫碱的微波辅助合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  摘要 九种有气味的席夫碱，即2-(4-甲氧基苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(3-苯亚丙基氨基)苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛基-2,6-烯基氨基) ) 苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛-6-亚亚苯基氨基)苯甲酸、2-(4-异丙基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(3,4-二甲氧基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(1-苯基亚乙基氨基)苯甲酸通过邻氨基苯甲酸与相应的天然存在的羰基化合物（茴香醛、苯甲醛、肉桂醛、柠檬醛、香茅醛、孜然醛、藜芦醛、苯乙酮和α-紫罗兰酮）采用常规和微波辐射方法。借助元素和光谱 (FT-IR, 1H NMR 和 13C NMR) 分析。微波辐射方法在减少反应时间、溶剂使用和增加这些化合物的产率方面是有效的，而不影响它们的嗅觉特性。这些席夫碱还表现出对各种香味组合物的嗅觉特征和对黑曲霉、产黄青霉、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的不同抗菌活性。图形概要 金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1245749

文献信息

• Pawlewski, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 592
  作者：Pawlewski

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud, M. R.; Hamed, M. M. A.; Youssef, M. S. K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 8, p. 721 - 730
  作者：Mahmoud, M. R.、Hamed, M. M. A.、Youssef, M. S. K.、El-Gyar, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Mono- and Bi-nuclear metal complexes of arylidene-anthranilic acidSchiff bases
  作者：M. R. Mahmoud、M. A. Hamed、M. S. Kamel、S. A. El-Gyar

  DOI：10.1007/bf00811100

  日期：1985.11
• Microwave-assisted synthesis, characterization, and antimicrobial activity of some odorant Schiff bases derived from naturally occurring carbonyl compounds and anthranilic acid
  作者：Prasoon Kumar Kaushik、V. K. Varshney、Pawan Kumar、Pallavi Bhatia、S. V. Shukla

  DOI：10.1080/00397911.2016.1245749

  日期：2016.12.16

  nzoic acid, were prepared by condensation of anthranilic acid with corresponding naturally occurring carbonyl compounds (anisaldehyde, benzaldehyde, cinnamaldehyde, citral, citronellal, cuminaldehyde, veratraldehyde, acetophenone, and α-ionone) employing conventional and microwave irradiation methods. These compounds were characterized with the aid of elemental and spectral (FT-IR, 1H NMR, and 13C

  摘要 九种有气味的席夫碱，即2-(4-甲氧基苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(苯亚甲基氨基)苯甲酸、2-(3-苯亚丙基氨基)苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛基-2,6-烯基氨基) ) 苯甲酸、2-(3,7-二甲基辛-6-亚亚苯基氨基)苯甲酸、2-(4-异丙基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(3,4-二甲氧基亚苄基氨基)苯甲酸、2-(1-苯基亚乙基氨基)苯甲酸通过邻氨基苯甲酸与相应的天然存在的羰基化合物（茴香醛、苯甲醛、肉桂醛、柠檬醛、香茅醛、孜然醛、藜芦醛、苯乙酮和α-紫罗兰酮）采用常规和微波辐射方法。借助元素和光谱 (FT-IR, 1H NMR 和 13C NMR) 分析。微波辐射方法在减少反应时间、溶剂使用和增加这些化合物的产率方面是有效的，而不影响它们的嗅觉特性。这些席夫碱还表现出对各种香味组合物的嗅觉特征和对黑曲霉、产黄青霉、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的不同抗菌活性。图形概要 金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。图形概要
• Singal, Kewal Krishan; Singh, Baldev; Rehalia, Kushal Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 843 - 845
  作者：Singal, Kewal Krishan、Singh, Baldev、Rehalia, Kushal Singh

  DOI：——

  日期：——