7-Hydroxy-4-methyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-one | 62700-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-Hydroxy-4-methyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: (1,2,5)Thiadiazolo(3,4-d)pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione, 4-methyl-；4-methyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 62700-61-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S
• 分子量: 184.178
• InChiKey: HQSVLZIIJBQGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-4-methyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Methyl-5,7-dioxo-4,5-dihydro-7H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基-5-硝基尿嘧啶 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.34h， 生成 7-Hydroxy-4-methyl-4H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j

文献信息

• 156. Potential anti-purines. Part I. The synthesis of derivatives of 8-thiapurine (2-thia-1 : 3 : 4 : 6-tetra-azaindene) by a new reaction
  作者：G. M. Timmis

  DOI：10.1039/jr9580000804

  日期：——
• Compounds for ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1193257B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• Pesin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3214,3216; engl. Ausg. S. 3178, 3180
  作者：Pesin et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRAVTSOV, V. X.;CHUMAKOV, YU. M.;DYACHENKO, S. A.;BIYUSHKIN, V. N.;BURENE+, ZH. CTPYKTYP. XIMII, 31,(1990) N, S. 146-153
  作者：KRAVTSOV, V. X.、CHUMAKOV, YU. M.、DYACHENKO, S. A.、BIYUSHKIN, V. N.、BURENE+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Xanthines, Pteridinediones, and Related Compounds as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Howard B. Cottam、Hsiencheng Shih、Lida R. Tehrani、D. Bruce Wasson、Dennis A. Carson

  DOI：10.1021/jm940845j

  日期：1996.1.1

  approximately 5 microM for each. Compound 58 was a very poor inhibitor of PDE IV but was the most active at preventing the leukopenia induced by TNF alpha in mice, providing more than 60% protection at 50 mg/kg. Thus, compounds such as 58, which are good inhibitors of TNF alpha production but are devoid of PDE IV inhibitory properties, may have potential as new antiinflammatory agents.

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。