2-((Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 1450722-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1450722-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: UEFJVVWELVDTBQ-XKZGMXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethan-1-amine 、 2-((Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到N-(2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethyl)-2-((Z)-5-((E)-3-(4- (dimethylamino)phenyl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有红色和近红外发射的荧光蛋白探针，用于基因靶向成像。

  摘要：

  荧光探针是重要的工具，可对蛋白质进行高对比度成像，无需冲洗程序。在这项工作中，我们合理地设计和合成了少量的四种具有红色或近红外发射的蛋白质氟。在存在白蛋白作为模型蛋白质环境的情况下表征了荧光团，并表现出良好的荧光性和亮度（荧光量子产率高达36％）。一旦与卤代烷配体结合，探针便会与蛋白质自标记标签HaloTag发生反应，并具有高度的荧光增强作用（最多156倍）。在体外并借助分子动力学实验研究了氟的光谱性质及其与HaloTag的反应。两种最有希望的探针，一种是红色的，一种是在近红外范围的，

  DOI：

  10.1002/chem.202002911
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 以 乙醇 为溶剂， 以36%的产率得到2-((Z)-5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有红色和近红外发射的荧光蛋白探针，用于基因靶向成像。

  摘要：

  荧光探针是重要的工具，可对蛋白质进行高对比度成像，无需冲洗程序。在这项工作中，我们合理地设计和合成了少量的四种具有红色或近红外发射的蛋白质氟。在存在白蛋白作为模型蛋白质环境的情况下表征了荧光团，并表现出良好的荧光性和亮度（荧光量子产率高达36％）。一旦与卤代烷配体结合，探针便会与蛋白质自标记标签HaloTag发生反应，并具有高度的荧光增强作用（最多156倍）。在体外并借助分子动力学实验研究了氟的光谱性质及其与HaloTag的反应。两种最有希望的探针，一种是红色的，一种是在近红外范围的，

  DOI：

  10.1002/chem.202002911

文献信息

• Fluorescent rhodanine-3-acetic acids visualize neurofibrillary tangles in Alzheimer’s disease brains
  作者：Upendra Rao Anumala、Jiamin Gu、Fabio Lo Monte、Thomas Kramer、Roland Heyny-von Haußen、Jana Hölzer、Valerie Goetschy-Meyer、Christian Schön、Gerhard Mall、Ingrid Hilger、Christian Czech、Jochen Herms、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.039

  日期：2013.9

  There is a high demand for the development of an imaging agent for neurofibrillary tangles (NFTs) detection in Alzheimer's diagnosis. In the present study, a series of rhodanine-3-acetic acids was synthesized and evaluated for fluorescence imaging of NFTs in brain tissues of AD patients. Five out of seven probes have shown excellent binding affinity to NFTs over amyloid plaques in the Thiazine red R displacement assay. However, the selectivity in this in vitro assay is not confirmed by the histopathological evaluation, which indicates significant differences in the binding sites in the assays. Probe 6 showed binding affinity (IC50 = 19 nM) to tau aggregates which is the highest among this series. Probes 2, 3, 4 and 5 display IC50 values of lower than 100 nM to tau aggregates to displace Thiazine red R. Evaluation of the cytotoxicity of these five probes with human liver carcinoma cells revealed that these compounds excert negligible cytotoxicity. The in vivo studies with zebrafish embryos confirmed negligible cytotoxicity at 24 and 72 h post fertilization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorogenic Protein Probes with Red and Near‐Infrared Emission for Genetically Targeted Imaging**
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Cyril Addi、Nicolas Pietrancosta、Jean‐Maurice Mallet、Blaise Dumat

  DOI：10.1002/chem.202002911

  日期：2020.11.11

  Fluorogenic probes are important tools to image proteins with high contrast and no wash protocols. In this work, we rationally designed and synthesized a small set of four protein fluorogens with red or near‐infrared emission. The fluorophores were characterized in the presence of albumin as a model protein environment and exhibited good fluorogenicity and brightness (fluorescence quantum yield up

  荧光探针是重要的工具，可对蛋白质进行高对比度成像，无需冲洗程序。在这项工作中，我们合理地设计和合成了少量的四种具有红色或近红外发射的蛋白质氟。在存在白蛋白作为模型蛋白质环境的情况下表征了荧光团，并表现出良好的荧光性和亮度（荧光量子产率高达36％）。一旦与卤代烷配体结合，探针便会与蛋白质自标记标签HaloTag发生反应，并具有高度的荧光增强作用（最多156倍）。在体外并借助分子动力学实验研究了氟的光谱性质及其与HaloTag的反应。两种最有希望的探针，一种是红色的，一种是在近红外范围的，