cyclopropylmethyl 2,4-dinitrophenyl sulphide | 36635-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropylmethyl 2,4-dinitrophenyl sulphide
• 英文别名: cyclopropylcarbinyl 2,4-dinitrophenyl sulfide；Cyclopropylcarbinyl-2,4-dinitrophenylsulfid；Cyclopropylcarbinyl2,4-dinitrophenylsulfid；Benzene, 1-[(cyclopropylmethyl)thio]-2,4-dinitro-；1-(cyclopropylmethylsulfanyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 36635-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: OVPOWGARGPOOLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 3-butenyltributylstannane 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cyclopropylmethyl 2,4-dinitrophenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的环糊精反应

  摘要：

  通过烷基-3-烯丙基锡化合物的环去锡烷基化反应，已经制备了各种环丙基羰基化合物。认为环脱锡反应的初始阶段包括将亲电子试剂加到alk-3-en-1-yltin化合物的双键上，从而形成锡的电子不足的碳原子γ。这些初期的碳离子通过亲电方式诱导碳-锡σ键的杂溶裂解（R 3 Sn +的亲电置换）并同时形成环。环丙基甲氧基衍生物类似地从3，4-环氧丁基三正丁基锡的热和路易斯酸催化的环脱锡反应中获得。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85640-5

文献信息

• Alkyltin cyclopropylcarbinylsulfonate
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US03959324A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Pesticidal and anti-inflammatory cyclopropyl compounds, cyclopropyl intermediates for the preparation of pesticidal compounds, especially chrysanthemic acid-like intermediates, and a process for preparing same.

  杀虫和抗炎的环丙基化合物，用于制备杀虫化合物的环丙基中间体，特别是菊酯酸类似物的中间体，以及其制备方法。
• Phenol-Catalyzed Thione-Thiol Rearrangement of Xanthates and Modified Intermediate Neglect of Differential Overlap(MINDO/3) Analysis of the Reaction Mechanism.
  作者：Kazunobu HARANO、Hideo KIYONAGA、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.40.2654

  日期：——

  S-Alkyl dithiocarbonates (xanthates) of alkanols containing strained σ bonds underwent rearrangement to S, S-dialkyl dithiocarbonates, catalyzed by phenolic compounds. The reaction followed first-order kinetics and the rates were affected by the acidity of the phenols. The rate contants are proportional to the square of the concentration of phenol.The modified intermediate neglect of differential overlap (MINDO/3) geometry optimization indicates that S, S-dialkyl dithiocarbonate is ca. 9 kcal/mol more stable than O, S-dialkyl xanthate. The thione-thiol rearrangement and sulfide formation reactions were analyzed by MO simulations. The experimental results can be well reproduced by the MINDO/3 method rather than the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) method. Based on these data, the reaction mechanism is discussed.

  含有σ键的烷醇的S-烷基二硫代碳酸酯（黄药）在酚类化合物的催化下发生重排，生成S，S-二烷基二硫代碳酸酯。该反应遵循一级动力学，速率受酚类化合物的酸度影响。速率常数与酚类化合物浓度的平方成正比。对忽略差分重叠（MINDO/3）几何优化的修正中间体表明，S，S-二烷基二硫代碳酸酯比O，S-二烷基黄药稳定约9 kcal/mol。硫醇-硫醚重排和硫化物形成反应通过MO模拟进行了分析。实验结果可以通过MINDO/3方法而不是修正的忽略二原子重叠（MNDO）方法很好地再现。基于这些数据，讨论了反应机理。
• Ashcroft, Martyn R.; Gupta, B. Dass; Johnson, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2021 - 2025
  作者：Ashcroft, Martyn R.、Gupta, B. Dass、Johnson, Michael D.

  DOI：——

  日期：——
• US3959324A
  申请人：——

  公开号：US3959324A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US3998889A
  申请人：——

  公开号：US3998889A

  公开（公告）日：1976-12-21