2,4-dinitro-benzenesulfenic acid ethyl ester | 2388-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-benzenesulfenic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,4-Dinitro-benzolsulfensaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dinitrobenzenesulfenate；1-ethoxysulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 2388-58-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₅S
• 分子量: 244.228
• InChiKey: DLRZXVDHDJBCRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-benzenesulfenic acid ethyl ester 、 乙酰丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.6%的产率得到3-<2,4-Dinitro-phenylmercapto>-pentandion-(2,4)
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Aristarkhova, L. N.; Stoyanovskaya, Ya. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1160 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrothiophenol 在 四氯化碳 、 氯 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 2,4-dinitro-benzenesulfenic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Sulfenic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a534

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• Influence of Trimethylsilyl Substituents on Primary C - O Bond Lengths at the b-Position: Results from Low-Temperature X-Ray Structural Studies
  作者：Alison J. Green、William Issa、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/c97056

  日期：——

  The β-trimethylsilyl substituent in 2-trimethylsilylethyl p-nitrobenzoate (12b) and 2-trimethylsilylethyl 2,4-dinitrobenzenesulfenate (12c) leads to significant lengthening of the C(alkyl)–O(ester) bond. Lengthening of the Si-CH2 distance in the more electronegative ester (12c) relative to (12b) is also observed. These structural effects are consistent with the presence of σC-Si–σ* C-O interactions.

  对硝基苯甲酸 2-三甲基硅基乙酯（12b）和对硝基苯甲酸 2-三甲基硅基乙酯（12b）中的 β-三甲基硅基取代基。 对硝基苯甲酸酯（12b）和 2-三甲基硅乙基 2,4-二硝基苯亚磺酸酯 (12c) 中的取代基β-三甲基硅烷基会显著延长 C（烷基）-O（酯）键。在电负性较强的 2,4-二硝基苯硫酸酯（12c）中，Si-CH2 在电负性更强的酯 (12c) 中，相对于 (12b) 的 Si-CH2 观察到。这些结构效应与存在的 σC-Si-σ* C-O 相互作用。
• Derivatives of Sulfenic Acids. X. The Reaction of 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride with Alcohols
  作者：Norman Kharasch、Duncan P. McQuarrie、Charles M. Buess

  DOI：10.1021/ja01107a031

  日期：1953.6
• Baldyrev,B.G.; Aristarkhova,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 447 - 448
  作者：Baldyrev,B.G.、Aristarkhova,L.N.

  DOI：——

  日期：——
• Infrared spectra of some 2-nitrobenzenesulphenate esters, 2-NO2C6H4S.O.R
  作者：C. Brown、D.R. Hogg、D.O. McKean

  DOI：10.1016/0584-8539(70)80247-1

  日期：1970.1