dimethyl 2-(methylamino)fumarate | 54494-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(methylamino)fumarate
• 英文别名: dimethyl N-methylaminofumarate；N-Methyl-aminofumarsaeure-dimethylester；2-Methylaminofurmarsaeuredimethylester；dimethyl (Z)-2-(methylamino)but-2-enedioate
• CAS: 54494-72-3；58364-80-0；24559-77-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: VUTTZCCQSGLHBQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(methylamino)fumarate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到tetramethyl 1-methylpyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carr, Richard M.; Norman, Richard O. C.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 156 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxy-methyl-amino)-succinic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 2-(methylamino)fumarate
  参考文献：
  名称：

  Amination of αβ-Unsaturated γ-Dicarbonyl Compounds with Methoxyamines

  摘要：

  Methoxyamines were found to be efficient aminating agents for alpha,beta-unsaturated gamma-dicarbonyl compounds to give the corresponding alpha,beta-diacyl enamines by a one-pot, two-step procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919908086255

文献信息

• Degradable Conjugates from Oxanorbornadiene Reagents
  作者：Alexander A. Kislukhin、Cody J. Higginson、Vu P. Hong、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja301491h

  日期：2012.4.11

  virtue of a stereochemically dependent acceleration of cycloreversion. The release rate of fluorescent cargo from serum albumins was tuned by selecting the coupling partners: the available half-lives ranged from 40 min to 7 days at 37 °C. Such versatility of release profiles from protein carriers, controlled by the nature of the OND linkage, is a useful addition to the drug delivery toolbox.

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的
• Fehlauer,A. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 253 - 260
  作者：Fehlauer,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Suga, Hiroyuki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 1955 - 1958
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Suga, Hiroyuki、Matsuda, Koyo

  DOI：——

  日期：——
• Markov, V. I.; Prosyanik, A. V.; Bondarenko, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1043 - 1046
  作者：Markov, V. I.、Prosyanik, A. V.、Bondarenko, S. V.、Mishchenko, A. I.、Loban', S. V.、Zdesenko, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Domschke,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 807 - 815
  作者：Domschke,G.

  DOI：——

  日期：——