N-phenylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide | 27411-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1,3-benzoxazole-2-carboxamide
• CAS: 27411-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: UOMHPJWVKBTGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 N-phenylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide 在 乙醚 作用下， 生成 benzoxazol-2-ylmethylen-aniline
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Moser, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 过氧乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-phenylbenzo[d]oxazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为羰基合成子的唑-N-乙腈：从卤化物中一锅法制备杂芳基酰胺

  摘要：

  通过依赖于连续碱基介导的 SN Ar 取代 2-卤杂环、原位氧化和胺置换的策略，唑-N-乙腈衍生物被用作双基羰基部分的合成子。该策略允许通过一锅法直接从相应的卤化物快速有效地合成含 N 杂芳基酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832849

文献信息

• Direct amidation of azoles with formamides via metal-free C–H activation in the presence of tert-butyl perbenzoate
  作者：Tao He、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c1cc13086b

  日期：——

  A novel and simple method for the direct amidation of azoles with formamides has been developed. The reaction could occur smoothly in the presence of tert-butyl perbenzoate (TBPB) as an oxidant under metal- and base-free conditions. Direct dehydrogenative cross-coupling of formamides and azoles generated the corresponding products in good yields.

  已经开发了新颖和简单的方法将唑类与甲酰胺直接酰胺化。在无金属和无碱条件下，过氧化苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂存在时，反应可以平稳进行。甲酰胺和唑类的直接脱氢交叉偶联产生了相应的产物，收率很高。
• S₈-Catalyzed triple cleavage of bromodifluoro compounds for the assembly of N-containing heterocycles
  作者：Shuilin Deng、Haohua Chen、Xingxing Ma、Yao Zhou、Kai Yang、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9sc01333d

  日期：——

  cleavage of three C–X bonds, including two inert C(sp3)–F bonds on bromodifluoroacetamides, while leaving C–C bonds intact. This strategy will undoubtedly further consummate the role of halo difluoro compounds and enrich both fluorine chemistry and pharmaceutical sciences.

  首次公开了空前的S 8催化的溴二氟乙酰胺的选择性三裂解。在该策略中，以级联方案以良好或优异的产率获得了有价值的2-酰胺基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，通过选择性裂解三个溴二氟乙酰胺上的三个C–X键（包括两个惰性C（sp 3）–F键）原位生成C2源，而保持C–C键完整。无疑，该策略将进一步完善卤代二氟化合物的作用，并丰富氟化学和制药科学。
• Electrosynthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Intramolecular Shono-Type Oxidative Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Lei Liu、Zhenhui Xu、Tao Liu、Chao Xu、Wangqin Zhang、Xiangqi Hua、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00856

  日期：2022.9.2

  Herein, an atom-economical and eco-friendly electrochemical oxidation/cyclization of glycine derivatives through intramolecular Shono-type oxidative coupling is disclosed, leading to a variety of 2-substituted benzoxazoles in 51–85% yields. This oxidative cyclization proceeded in transition metal- and oxidant-free conditions and generated H2 as only a byproduct. Additionally, gram-scale reactions and

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。
• Drug-induced modifications of the immune response 17. 2-benzoxazolecarboxamide derivatives
  作者：V St. Georgiev

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90036-6

  日期：1989.12
• GEORGIEV, VASSIL ST.;KROPP, PHILIP L.;CARLSON, RICHARD P.;VAN, INWEGEN RI+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 639-641
  作者：GEORGIEV, VASSIL ST.、KROPP, PHILIP L.、CARLSON, RICHARD P.、VAN, INWEGEN RI+

  DOI：——

  日期：——