Neue N-(trifluormethansulfonylaminophenyl)-substituierte N-Heterocyclen, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0011693A1
公开(公告)日:1980-06-11
Vorleigende Erfindung betrifft neue N-phenylsubstituierte N-Heterocyclen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, weiche diese neuen Wirkstoffe als aktive komponente enthalten. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Wirkstoffe und Mittel zur Unkrautbekämpfung und pflanzenwachstumsregulierung.
Die neuen Wirkstoffe haben die Formel
woring A drei bis sechs Glieder eines heterocyclischen Ringes darstellt, wobei mindestens eines und höchstens drei dieser Glieder gegebenenfalls substituierte Heteroatome der Gruppe 0, S, N und P sind und die restlichen gegebenenfalls substituierte Kohlenstoff-Kettenglieder darstellen, an die ein weiterer Ring ankondensiert sein kann, mit der Maßgabe, daß höchstens zwei vorhandene 0- bzw. S-Heteroatome benachbart stehen. Q, T und U bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-4Alkyl, Halogenalkyl, Cyan, Nitro-, -CSNH2, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder eine Gruppe-S(0)n-R,-OR,-COOR,-SO2-N(R)2 oder-N(R)2,wobei n eine Zahl von Null bis 2 ist und die Reste R jeweils gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste und zum Teil auch Wasserstoff bedeuten. Hergestellt werden die Verbindungen aus Zwischenprodukten, die anstelle der -NHSO2 CF3 Gruppe eine Aminogruppe tragen, z.B. 3-(4', 6'-Dimethyi-3' -aminophenyl)-imidazolidin -2-on, durch Behandlung mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel wie (CF3SO2)2O.
本发明涉及新的 N-苯基取代的 N-杂环化合物、其制备工艺以及含有这些新活性成分作为活性组分的除草剂和植物生长调节剂。此外,本发明还涉及这些活性成分和制剂在除草和植物生长调节方面的用途。
新活性成分的分子式为
其中 A 代表杂环的三至六个成员,这些成员中至少有一个且至多有三个是 0、S、N 和 P 组的任选取代杂原子,其余的任选取代碳链成员可与另一个环融合,但条件是至多有两个现有的 0 或 S 杂原子相邻。Q、T 和 U 相互独立地表示氢、卤素、C1-4 烷基、卤代烷基、氰基、硝基、-CSNH2、任选取代的苄基或基团-S(0)n-R,-OR,-COOR,-SO2-N(R)2 或-N(R)2,其中 n 是 0 到 2 的数字,基团 R 分别表示任选取代的烃基,在某些情况下也表示氢。这些化合物是由带有氨基而不是 -NHSO2 CF3 基团的中间体制备的,例如 3-(4',6'-二甲基-3'-氨基苯基)-咪唑烷-2-酮,制备方法是用三氟甲磺酰化剂如 (CF3SO2)2O。