2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde | 378774-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde
• CAS: 378774-96-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• 分子量: 210.146
• InChiKey: YDBGZXMQDGMDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde 在 三乙基硅烷 、 cinchonine 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为Ras-GTP抑制剂的四氢异喹啉融合螺旋螺环的不对称合成，可抑制结肠腺癌细胞的增殖和侵袭†

  摘要：

  在这里，我们报告手性THIQ融合的spirooxindoles的文库的合成，该文库在抗肿瘤药物化学中结合了两个特有的支架。一些文库成员抑制Ras突变的结肠腺癌细胞的增殖和侵袭能力。机理研究表明，最有效的化合物3m抑制Ras-GTP，从而抑制MAPK，PI3K-Akt和Wnt介导的下游信号传导。最终，这导致线粒体凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8cc04732d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-2-甲基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性迈克尔-奥尔多级联反应与芳烷形成二氢萘。

  摘要：

  已经实现了对有价值的手性二氢萘的有机催化高度对映选择性的Michael-aldol级联反应。值得注意的是，通过在芳族环的邻位和/或对位引入硝基，氯或CF 3基团来活化亲核烷基链的策略使它们易于去质子化以产生高反应性的亲核物种。在温和条件下的级联过程中。

  DOI：

  10.1021/ol402489e

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Michael–Michael–Aldol Condensation Reactions: Control of Five Stereocenters in a Quadruple-Cascade Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Hexahydrophenanthrenes
  作者：Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol502821e

  日期：2014.11.7

  A cascade organocatalysis has been developed for the enantioselective synthesis of a highly functionalized hexahydrophenanthrene-2-carbaldehyde containing five contiguous stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). The one-pot method comprises a cascade of organocatalytic Michael–Michael–Michael–aldol reactions of 2-methyl-1,5-dinitro-3-((E)-2-nitrovinyl)benzene

  已开发出一种级联有机催化剂，用于对映选择性合成高度官能化的六氢菲-2-甲醛，其中含有五个具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99％ee）的连续立体中心。一锅法包括2-甲基-1,5-二硝基-3-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与α，β-不饱和醛类（例如，肉桂醛）。通过适当的衍生物的X射线分析来确认产物的结构和绝对构型。
• Protecting Group-Directed Diastereodivergent Synthesis of Chiral Tetrahydronaphthalene-Fused Spirooxindoles via Bifunctional Tertiary Amine Catalysis
  作者：Biao Wang、Xiao-Hui Wang、Wei Huang、Jin Zhou、Hong-Ping Zhu、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01501

  日期：2019.8.16

  the β-position of THN has been developed. The diastereodivergent direct catalytic Michael–aldol reaction between 3-ylideneoxindole and 2-methylbenzaldehyde was accomplished by using bifunctional tertiary amine. Simply changing the protecting group on the substrate in the organocatalytic cascade reaction led to inverted diastereoselectivity in good yields with a high ee value. To explain the diastereodivergence

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。
• Efficient synthesis of tetrahydronaphthalene- or isochroman-fused spirooxindoles using tandem reactions
  作者：Biao Wang、Hai-Jun Leng、Xue-Yuan Yang、Bo Han、Chao-Long Rao、Li Liu、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra15735h

  日期：——

  The cascade reaction involving a Michael–aldol or vinylogous Henry-acetalization relay is described. We have used the cascade reaction to assemble tetrahydronaphthalene- or isochroman-fused spirooxindoles and other drug-like spirocyclic scaffolds.

  描述了涉及Michael-aldol或vinylogous Henry-缩醛化继电器的级联反应。我们已经利用级联反应组装四氢萘或异喹啉-螺合氧吲哚和其他类药物的螺环骨架。
• Organocatalytic Asymmetric Benzylation and Aldol-Hemiacetalization of α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones: Efficient Enantioselective Construction of 3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Jindian Duan、Yuyu Cheng、Jing Cheng、Rou Li、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.201604920

  日期：2017.1.12

  developed for the organocatalytic enantioselective benzylation and aldol‐hemiacetalization of α,β‐unsaturated trifluoromethyl ketones with toluene derivatives in the presence of a tertiary amine‐thiourea catalyst. This method represents a facile and efficient strategy for the asymmetric synthesis of optically active 3,4‐dihydroisocoumarins bearing a trifluoromethylated tetrasubstituted carbon stereocenter

  在叔胺-硫脲催化剂的存在下，已开发出一种新方法用于有机催化对映选择性苄基化和α，β-不饱和三氟甲基酮与甲苯衍生物的醛缩半缩醛化。该方法代表了具有高对映选择性的带有三氟甲基化四取代碳立构中心的旋光3,4-二氢异香豆素的不对称合成的简便有效策略。值得注意的是，该策略被用于高效地合成几种酪氨酸的手性三氟甲基化类似物。
• Redox-Annulations of Cyclic Amines with Electron-Deficient <i>o</i>-Tolualdehydes
  作者：Anirudra Paul、Alafate Adili、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00438

  日期：2019.3.15

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-methyl-3,5-dinitrobenzaldehyde and closely related substrates. Acetic acid serves as the solvent and sole promoter of these transformations which involve dual C-H functionalization.