5-[3-(4-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 861222-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3-(4-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[3-(4-chlorophenyl)allylidene]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione；5-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 861222-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄
• 分子量: 292.719
• InChiKey: QMRSABCKATVOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 L-赖氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到5-[3-(4-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然 α-氨基酸 L-赖氨酸催化 α,β-不饱和醛和 1,3-二羰基化合物的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  摘要 天然一级氨基酸L-赖氨酸催化α,β-不饱和醛与1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应在室温下在二甲亚砜中进行。它提供了对各种 α,β,γ,δ-不饱和二羰基化合物的轻松访问。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.490626

文献信息

• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Anticancer 1,3-dioxane-4,6-dione derivatives and method of combinatorial synthesis thereof
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US11161823B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。一种基于 Meldrum 酸的化学和固液混合法。该方法包括保护酮和醛成分并同时固定在固相上，引入与保护、分离和恢复活性羰基反应性兼容的取代基、接枝和衍生物，酮库与丙二酸酯反应，产物与液相中的醛库反应，以及通过制备型高效液相色谱分离产物。
• Natural <font>α</font>-Amino Acid L-Lysine–Catalyzed Knoevenagel Condensations of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Aldehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yan-Hong He、Ying Hu、Zhi Guan

  DOI：10.1080/00397911.2010.490626

  日期：2011.5.3

  Abstract Knoevenagel condensations of α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were catalyzed by primary natural amino acid L-lysine. The reactions were carried out at room temperature in dimethylsulfoxide. It provides a facile entry to a wide variety of α,β,γ,δ-unsaturated dicarbonyl compounds. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition

  摘要 天然一级氨基酸L-赖氨酸催化α,β-不饱和醛与1,3-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应在室温下在二甲亚砜中进行。它提供了对各种 α,β,γ,δ-不饱和二羰基化合物的轻松访问。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。