4-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methlphenlyl)thiazol-2-amine | 315707-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methlphenlyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N-p-tolylthiazol-2-amine；4-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 315707-00-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00735896
• 分子量: 296.393
• InChiKey: KUSZSJKYIJJGIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methlphenlyl)thiazol-2-amine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.08h， 以46%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基噻唑衍生物作为抗结核药的结构-活性关系的设计，合成和研究

  摘要：

  结核病（TB）是有史以来最致命的传染病之一，其近期的复苏是一个值得关注的最高问题。与HIV共同感染，尤其是不断分离出新的耐药菌株，使得发现新型抗结核病药物成为战略重点。新型药物的研究应由合成方法的可及性，尤其是与已经上市的药物缺乏交叉耐药性来推动。此外，为了缩短治疗时间并因此降低耐药率，这些分子还应具有抗感染的非复制性持久形式（NRP-TB）的活性。内部小型化合物库的可用性促使我们研究其抗结核活性。包含2-氨基噻唑支架的两种化合物，结核分枝杆菌H 37 Rv，因此发起了化学化学运动，目的是提高命中化合物的活性，尤其是构筑合理的构效关系体。成功提高了命中化合物的效价，更重要的是，发现一些合成的分子对持久表型具有活性，并且还对一系列耐药菌株具有活性。这些发现鼓励围绕这种有趣的抗结核化学型进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methlphenlyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aryliodoazide Synthons：多样化合成 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑支架的不同方法。

  摘要：

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00045

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-aminothiazoles as novel inhibitors of PGE2 production in cells
  作者：Breland Smith、Hui-Hua Chang、Federico Medda、Vijay Gokhale、Justin Dietrich、Angela Davis、Emmanuelle J. Meuillet、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.013

  日期：2012.5

  This Letter presents the synthesis and biological evaluation of a collection of 2-aminothiazoles as a novel class of compounds with the capability to reduce the production of PGE(2) in HCA-7 human adenocarcinoma cells. A total of 36 analogs were synthesized and assayed for PGE(2) reduction, and those with potent cellular activity were counter screened for inhibitory activity against COX-2 in a cell free assay. In general, analogs bearing a 4-phenoxyphenyl substituent in the R-2 position were highly active in cells while maintaining negligible COX-2 inhibition. Specifically, compound 5l (R-1 = Me, R-2 = 4-OPh-Ph, R-3 = CH(OH)Me) exhibited the most potent cellular PGE(2) reducing activity of the entire series (EC50 = 90 nM) with an IC50 value for COX-2 inhibition of >5 mu M in vitro. Furthermore, the anti-tumor activity of analog 1a was analyzed in xenograft mouse models exhibiting promising anti-cancer activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.