2-Nitroethylsulfonylbenzene | 1279714-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitroethylsulfonylbenzene
• CAS: 1279714-53-2
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: PLHLLTXJIHWQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醛 、 2-Nitroethylsulfonylbenzene 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-ethyl-4-nitro-5-(phenylsulfonyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  γ-取代乙烯基砜的催化不对称合成

  摘要：

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003177
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthio-1-nitroethane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-Nitroethylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  γ-取代乙烯基砜的催化不对称合成

  摘要：

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201003177

文献信息

• Enantioselective β-Vinylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using a β-Nitroethyl Sulfone as Vinyl Anion Equivalent
  作者：Chiara Gianelli、Rosa Lopez、Ángel Puente、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.201200150

  日期：2012.5

  A concise method for the asymmetric β-vinylation of enals is presented. The success of the reaction lies in the stereoselective organocatalyzed addition of β-nitroethyl sulfone 1 to enals and in the ability of Mg to promote the concomitant elimi

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力
• Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Rosa López、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201003177

  日期：2011.2.18

  A fast new entry for the stereoselective construction of γ‐substituted vinyl sulfones is presented. The key for success is the use of a readily available chiral secondary amine catalyst that allows the use of base‐sensitive β‐nitroethyl sulfones as masked β‐sulfonyl vinyl anions in conjugate additions. The method performed in a three‐step one‐pot operation gives access to a great variety of vinyl sulfones

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。