1-[1-(Diethylamino)ethylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea | 1095593-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(Diethylamino)ethylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-[1-(diethylamino)ethylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 1095593-30-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃S
• 分子量: 263.407
• InChiKey: ICSCJTQZASCXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(Diethylamino)ethylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea 在 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以500 mg的产率得到5-methyl-N-(4-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A Diversified Assembly of 1,2,4-Oxadiazol-3-amines: Metallic Thiophile Catalyzed Chemoselective One-Pot Reaction of Aryl Isothiocyanates, Amidines/Guanidines, and Hydroxylamine

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazol-3-amines from simple starting materials, isothiocyanates, amidines/guanidines, and hydroxylamine, is described. The reaction is facilitated by metallic-thiophile-assisted desulfurization of in situ formed amidino- or guanidinothiourea to give chemoselectively N-hydroxyguanidine intermediates that give exclusively various 1,2,4-oxadiazol-3-amines in good to excellent yields. The reaction mechanistic pathway may proceed through an intramolecular 5-exotrig cyclization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317504
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-[1-(Diethylamino)ethylidene]-3-(4-methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  噻唑类分子作为抗癌药的设计，计算研究，合成和生物学评估

  摘要：

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.005

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• Discovery of 2-aminoimidazole and 2-amino imidazolyl-thiazoles as non-xanthine human adenosine A₃receptor antagonists: SAR and molecular modeling studies
  作者：Amit N. Pandya、Arshi B. Baraiya、Hitesh B. Jalani、Dhaivat Pandya、Jitendra C. Kaila、Sonja Kachler、Veronica Salmaso、Stefano Moro、Karl-Norbert Klotz、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1039/c7md00643h

  日期：——

  le derivatives was synthesized using a 2-chloro trityl resin. The generated compound library was tested against all the human adenosine receptors subtypes. The 2-aminoimidazole derivatives (6a–6l) showed weak to moderate affinity towards the human adenosine receptors. Further modification to 2-aminoimidazolyl-thiazole derivatives (12a–12l) resulted in an improvement of affinity at adenosine A1, A2A

  使用2-氯三苯甲基树脂合成了24种具有2-氨基咪唑和2-氨基咪唑基-噻唑衍生物的化合物的小分子组合库。针对所有人类腺苷受体亚型对生成的化合物库进行了测试。2-氨基咪唑衍生物（6a-6l）对人腺苷受体的亲和力较弱。对2-氨基咪唑基-噻唑衍生物（12a-12l）的进一步修饰导致对腺苷A 1，A 2A和A 3受体亚型的亲和力提高。化合物12b是最有效和选择性最高的非黄嘌呤人腺苷A 3该系列的受体拮抗剂。进行了基于受体的建模研究，以探索这些新型2-氨基咪唑和2-氨基咪唑基-噻唑衍生物与人腺苷A 1，A 2A和A 3受体亚型的可能结合方式。
• A facile synthesis of structurally novel 1-aryl-2-arylamino-4-alkyl/phenyl-5-aroyl-1H-imidazoles from amidinothioureas
  作者：Jitendra C. Kaila、Arshi B. Baraiya、Kamala K. Vasu、V. Sudarsanam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.012

  日期：2008.12

  We report here a convenient and efficient two-step synthesis of 1-aryl-2-arylamino-4-alkyl/phenyl-5-aroyl-1H-imidazoles from easily available amidinothioureas. Guanylation of amidinothioureas 1 using mercury(II) chloride as a thiophile yielded amidinoguanidines 2, which reacted with various phenacyl bromides under mild conditions to afford the corresponding diversely functionalized imidazoles 3 in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Diversified Assembly of 1,2,4-Oxadiazol-3-amines: Metallic Thiophile Catalyzed Chemoselective One-Pot Reaction of Aryl Isothiocyanates, Amidines/Guanidines, and Hydroxylamine
  作者：Kamala Vasu、Hitesh Jalani、V. Sudarsanam

  DOI：10.1055/s-0032-1317504

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazol-3-amines from simple starting materials, isothiocyanates, amidines/guanidines, and hydroxylamine, is described. The reaction is facilitated by metallic-thiophile-assisted desulfurization of in situ formed amidino- or guanidinothiourea to give chemoselectively N-hydroxyguanidine intermediates that give exclusively various 1,2,4-oxadiazol-3-amines in good to excellent yields. The reaction mechanistic pathway may proceed through an intramolecular 5-exotrig cyclization.
• Design, computational studies, synthesis and biological evaluation of thiazole-based molecules as anticancer agents
  作者：Anuradha、Sagarkumar Patel、Rajkumar Patle、Preethi Parameswaran、Alok Jain、Amit Shard

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.04.005

  日期：2019.6

  significantly altered in several tumor types which position them as striking targets for therapeutic intervention. Here we designed, computationally evaluated, synthesized, and biologically tested structurally optimized thiazole-based small molecules as anticancer agents. Methods The virtually designed 200 molecules were subjected to rigorous docking and in silico ADME-Toxicity studies. Out of this, 23 skeletally

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的