2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine | 161809-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazole-3-yl)pyridine；2,3-Dimethyl-5-(α-pyridyl)-1,2,4-triazol；2-(1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-pyridine；2-(1,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 161809-63-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: LDHIBIKJRCSKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 高氯酸盐 以 水 为溶剂， 生成 tris(2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine)iron(II) bis(perchlorate)
  参考文献：
  名称：

  Structural and Electronic Properties of Iron(II) Complexes of 2-(1,2,4-Triazol-3-yl)pyridine and Substituted Derivatives

  摘要：

  制备了 2-(三唑-3-基)吡啶和取代衍生物 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶和-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶的三(配体)铁(II)和镍(II)配合物。通过测定[FeL3] [BF4]2的结构，证实了二甲基取代配体通过三唑基的 N(4)配位，而[FeL3] [BF4]2具有合并构型。三（2-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶）双（四氟硼酸盐）铁（II）：正方体，空间群 Pbca，a 11.568(3)，b 19.442(4)，c 30.551(8)Ǻ，Z 8。甲基取代基似乎对配体的供体性质影响不大，这三种配体的场强都在铁（II）五元组↔单线交叉区域。在[FeN6]2+衍生物盐的固态和溶液态中，都会出现温度诱导的单子↔五次跃迁。 莫斯鲍尔效应研究揭示了 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶铁络合物盐固态性质的复杂性，并表明络合物阳离子的几何形状随着时间的推移发生了根本变化。络合物六氟磷酸盐的蜕变形式在光谱中几乎没有五元态物种的四极分裂，这意味着金属离子环境的高度对称性。 莫斯鲍尔研究进一步揭示了含有 N-甲基或未取代配体的盐的晶格中存在多个铁（II）位点。

  DOI：

  10.1071/ch9950035
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 aluminum oxide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587

文献信息

• Towards an efficient blue emission cationic Ir(<scp>iii</scp>) complex with azole-type ancillary ligands: a joint theoretical and experimental study
  作者：Shao-Fen Huang、Hai-Zhu Sun、Guo-Gang Shan、Yong Wu、Min Zhang、Zhong-Min Su

  DOI：10.1039/c5nj03045e

  日期：——

  A highly efficient blue emitting cationic Ir(iii) complex based on 1,2,4-triazole-pyridine ligands modified by a simple methyl moiety is reported.

  报道了一种基于简单甲基修饰的 1,2,4-三唑-吡啶配体的高效蓝色发光阳离子 Ir(iii) 配合物。
• Rational design and synthesis of cationic Ir(III) complexes with triazolate cyclometalated and ancillary ligands for multi-color tuning
  作者：Shao-Fen Huang、Hai-Zhu Sun、Guo-Gang Shan、Fu-Shan Li、Qun-Ying Zeng、Kai-Yue Zhao、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.056

  日期：2017.4

  ligand has been approved to be an excellent building block to construct efficient cationic Ir(III) dyes. Herein, a new family of Ir(III) complexes employing two different triazole fragments as cyclometalated and ancillary ligands, respectively, has been synthesized and their photophysical and electrochemical properties are investigated in detail. Through careful modification of the used ligands, efficiently

  三唑型配体已被证明是构建有效的阳离子Ir（III）染料的极好基石。本文中，已经合成了新的Ir（III）络合物家族，分别使用两个不同的三唑片段作为环金属化和辅助配体，并详细研究了它们的光物理和电化学性质。通过对使用的配体进行仔细的修饰，可以实现从深蓝色（459 nm）到红色（649 nm）的有效发射色调节，并通过综合的理论计算研究了本征结构与性质之间的关系。选择在纯膜中显示相对较高的光致发光产率的发绿光的蓝色染料3，是峰值电流效率为2.19 cd A -1的固溶处理单层器件功率效率分别为0.97 lm W -1。
• Site-Specific and Degree-Controlled Alkyl Deuteration via Cu-Catalyzed Redox-Neutral Deacylation
  作者：Xukai Zhou、Tingting Yu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c04382

  日期：2022.6.8

  Deuterated organic compounds have become increasingly important in many areas; however, it remains challenging to install deuterium site-selectively to unactivated aliphatic positions with control of the degree of deuteration. Here, we report a Cu-catalyzed degree-controlled deacylative deuteration of diverse alkyl groups with the methylketone (acetyl) moiety as a traceless activating group. The use

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。
• Structural and Electronic Properties of Iron(II) Complexes of 2-(1,2,4-Triazol-3-yl)pyridine and Substituted Derivatives
  作者：KH Sugiyarto、DC Craig、AD Rae、HA Goodwin

  DOI：10.1071/ch9950035

  日期：——

  Iron(II) and nickel(II) tris(ligand) complexes of 2-(triazol-3-yl)pyridine and the substituted derivatives 2-(1(N)-methyltriazol-3-yl)pyridine and -(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine have been prepared. Coordination of the dimethyl -substituted ligand via N(4) of the triazolyl moieties is confirmed by structure determination of [FeL3] [BF4]2, which has the mer configuration. Tris (2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine)iron(II) bis ( tetrafluoroborate ): orthorhombic, space group Pbca, a 11.568(3), b 19.442(4), c 30.551(8) Ǻ, Z 8. The methyl substituents appear to have only a minor influence on the donor properties of the ligands, all three of which have field strengths in the iron(II) quintet ↔ singlet crossover region. Temperature-induced singlet ↔ quintet transitions occur in salts of the [FeN6]2+ derivatives in both the solid and solution states. Mossbauer effect studies reveal the complexity of the solid state properties of salts of the iron complex of 2-(1(N)-methyltriazol-3-yl)pyridine and suggest that there is a fundamental change with time in the geometry of the complex cation. The metastable form of the complex hexafluorophosphate salt shows virtually no quadrupole splitting in the spectrum for the quintet state species, which implies high symmetry for the metal ion environment. Mossbauer studies further reveal the presence of multiple iron(II) sites in the lattice for salts containing either the N-methyl or the unsubstituted ligand.

  制备了 2-(三唑-3-基)吡啶和取代衍生物 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶和-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶的三(配体)铁(II)和镍(II)配合物。通过测定[FeL3] [BF4]2的结构，证实了二甲基取代配体通过三唑基的 N(4)配位，而[FeL3] [BF4]2具有合并构型。三（2-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶）双（四氟硼酸盐）铁（II）：正方体，空间群 Pbca，a 11.568(3)，b 19.442(4)，c 30.551(8)Ǻ，Z 8。甲基取代基似乎对配体的供体性质影响不大，这三种配体的场强都在铁（II）五元组↔单线交叉区域。在[FeN6]2+衍生物盐的固态和溶液态中，都会出现温度诱导的单子↔五次跃迁。 莫斯鲍尔效应研究揭示了 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶铁络合物盐固态性质的复杂性，并表明络合物阳离子的几何形状随着时间的推移发生了根本变化。络合物六氟磷酸盐的蜕变形式在光谱中几乎没有五元态物种的四极分裂，这意味着金属离子环境的高度对称性。 莫斯鲍尔研究进一步揭示了含有 N-甲基或未取代配体的盐的晶格中存在多个铁（II）位点。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。