ethyl (4S,5R,6S)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitro-6-phenylcyclohexene-1-carboxylate | 1195995-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R,6S)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitro-6-phenylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1195995-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₄
• 分子量: 385.847
• InChiKey: LEJDLZFSIFEGEH-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 β-硝基苯乙烯 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl (4S,5R,6S)-4-(4-chlorophenyl)-5-nitro-6-phenylcyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德有机催化不对称梯级迈克尔- -维蒂希反应：所述的一锅法合成所有-顺三取代Cyclohexenecarboxylates通过[1 + 2 + 3]环

  摘要：

  的立体选择性合成所有-顺式-5-硝基-4,6- diphenylcyclohex环己-1-烯酯已经通过磷叶立德，nitroolefins，和α，β不饱和醛具有优良的有机催化不对称迈克尔- -维蒂希级联反应实现对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol9021832

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cascade Michael−Michael−Wittig Reactions of Phosphorus Ylides: One-Pot Synthesis of the <i>all</i>-<i>cis</i> Trisubstituted Cyclohexenecarboxylates via the [1 + 2 + 3] Annulation
  作者：Bor-Cherng Hong、Rei-Hau Jan、Chih-Wei Tsai、Roshan Y. Nimje、Ju-Hsiou Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol9021832

  日期：2009.11.19

  The stereoselective synthesis of all-cis 5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarboxylic ester has been achieved by an organocatalytic asymmetric Michael−Michael−Wittig cascade reaction of phosphorus ylides, nitroolefins, and α,β-unsaturated aldehydes with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  的立体选择性合成所有-顺式-5-硝基-4,6- diphenylcyclohex环己-1-烯酯已经通过磷叶立德，nitroolefins，和α，β不饱和醛具有优良的有机催化不对称迈克尔- -维蒂希级联反应实现对映选择性（高达> 99％ee）。