3-[(2E)-3-(p-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,4-pentanedione | 1226772-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2E)-3-(p-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1226772-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: PINATBBAFADPSJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 乙酰丙酮 在 L-精氨酸 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-[(2E)-3-(p-chlorophenyl)-2-propenylidene]-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  L-Arginine as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for the Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles and Ketones in an Ionic Liquid

  摘要：

  L-Arginine 催化了芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛与丙二腈和乙酰丙酮的 Knoevenagel 缩合反应，生成了 α,β-不饱和腈和酮。反应在室温离子液体 1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙基硫酸盐中进行。获得了中等到极好的产率（45%-100%）。L- 精氨酸/离子液体组合成功地循环使用了五次，活性没有明显下降。

  DOI：

  10.3184/030823409x12615671424822

文献信息

• L-Arginine as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for the Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles and Ketones in an Ionic Liquid
  作者：Ying Hu、Zhi Guan、Yan-Hong He、Nathan Louwagie、Meng-Jie Yao

  DOI：10.3184/030823409x12615671424822

  日期：2010.1

  L-Arginine catalysed the Knoevenagel condensations of aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes with malononitrile and acetylacetone to afford α,β-unsaturated nitriles and ketones. The reactions were carried out at room temperature in the ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate. Moderate to excellent yields (45–100%) were achieved. The L-arginine/ionic liquid combination was successfully recycled for five runs without significant loss of activity.

  L-Arginine 催化了芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛与丙二腈和乙酰丙酮的 Knoevenagel 缩合反应，生成了 α,β-不饱和腈和酮。反应在室温离子液体 1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙基硫酸盐中进行。获得了中等到极好的产率（45%-100%）。L- 精氨酸/离子液体组合成功地循环使用了五次，活性没有明显下降。