6-methyl-4-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline | 136801-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-2-phenylquinazoline
• CAS: 136801-40-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: FOBXRZXFVSYDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  423.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 氯化亚砜 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 6-methyl-4-(4'-methoxyphenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-二取代Am通过I 2 / KI介导的氧化性CC键的合成

  摘要：

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02100

文献信息

• Synthesis of Quinazolines from <i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Amidines via I₂/KI-Mediated Oxidative C–C Bond Formation
  作者：Zhigang Lv、Bingnan Wang、Zhiyuan Hu、Yiming Zhou、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02100

  日期：2016.10.21

  An I2/KI-promoted oxidative C–C bond formation reaction from C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds has been used to construct quinazoline skeletons from N,N′-disubstituted amidines. The required substrates are readily prepared from the corresponding acyl chlorides, anilines, and alkyl/benzylamines by sequential amidation, chlorination, and amination reactions. Under the optimal oxidative cyclization conditions

  由C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键形成的I 2 / KI促进的氧化C-C键形成反应已用于由N，N'-二取代的idine构建喹唑啉骨架。通过顺序的酰胺化，氯化和胺化反应，可以轻松地从相应的酰氯，苯胺和烷基/苄基胺制备所需的底物。在最佳的氧化环化条件下，所有这些s都可以方便地以中等到良好的产率转化为预期的产物。这种实用且对环境无害的方法适用于粗am中间体，也可以以克为单位进行。
• A convenient synthesis of quinazoline ring by tandem aza-wittig reaction/lectrocyclic ring closure
  作者：Elisabetta Rossi、Daniela Calabrese、Francesca Farma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86532-7

  日期：1991.7

  3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolines were prepared starting from N'-aryl-N- (triphenylphosphoranilidene)-carboximidamides and aliphatic or aromatic aldehydes. The mechanism of the reaction is discussed.

  从N′-芳基-N-（三苯基磷苯二甲叉基）-羧亚胺化物和脂族或芳族醛开始制备3，4-二氢喹唑啉和喹唑啉。讨论了反应机理。
• Microwave Assisted Aza‐Wittig Reactions of N‐Imidoyliminophosphorane with Aldehydes: A Convenient and Selective Route to Quinazolines
  作者：Vipan Kumar、Ashwini Sharma、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1081/scc-120027237

  日期：2004.12.31

  Abstract A novel synthetic strategy for the selective synthesis of biologically important quinazolines with shorter reaction times, better yields, lower energy inputs and hassle free work up using a domestic microwave oven is reported.

  摘要 报道了一种用于选择性合成具有生物学重要性的喹唑啉类化合物的新合成策略，该策略具有更短的反应时间、更高的产率、更低的能量输入和使用家用微波炉的轻松后处理。
• A catalyst- and solvent-free selective approach to biologically important quinazolines and benzo[g]quinazoline
  作者：Vipan Kumar、Chander Mohan、Manish Gupta、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.118

  日期：2005.4

  A solvent-free and catalyst-free approach towards the selective synthesis of quinazolines and benzo[g] quinazolines has been developed using conventional microwave oven with excellent yields and reproducibilty. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of novel antibacterial quinazolines
  作者：Preet M.S. Bedi、V. Kumar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.065

  日期：2004.10

  Novel quinazolines, having interesting antibacterial activity have been prepared, characterized and tested against a panel of susceptible and resistant Gram positive and Gram negative organisms. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.