N-methylheptan-1-imine oxide | 91328-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methylheptan-1-imine oxide
• CAS: 91328-48-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: GLGYOJPYBIXMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylheptan-1-imine oxide 在 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-(1′-dichloromethyl)heptylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基甲烷作为强碱：[CF 3 – ]通过从溶剂中提取质子来介导硝基的二氯甲基化

  摘要：

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。

  DOI：

  10.1021/jo402028r
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 magnesium oxide 作用下， 反应 0.2h， 以69%的产率得到N-methylheptan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下以高于 MgO 的优异收率快速、高效和室温合成硝酮

  摘要：

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527

  DOI：

  10.1002/hc.20527

文献信息

• Aza-Henry Reaction with Nitrones, an Under-Explored Transformation
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Alexis Vallée、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/ejoc.201801823

  日期：2019.2.21

  Comprehensive study of the addition of nitroalkanes to nitrones was conducted. The reaction proved efficient with TMAF or TBD as bases, in the presence of a large excess of R–NO2. Phase‐transfer catalysis gave also acceptable yields. Nitroethane or nitropropane afforded mixtures of isomerisable diastereomers. The reaction was applied to the synthesis of biologically relevant compounds.

  进行了将硝基烷烃添加到硝酮中的综合研究。在大量过量的R–NO 2的存在下，以TMAF或TBD为碱，该反应被证明是有效的。相转移催化也得到可接受的产率。硝基乙烷或硝基丙烷提供可异构的非对映异构体的混合物。该反应被用于生物相关化合物的合成。
• 含氮、氧、氧三取代六元环内脂化合物及制备方法和用途
  申请人：江苏大学

  公开号：CN108947928B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明属于酶催化杂环化合物合成技术领域，具体涉及含氮、氧、氧三取代六元环内脂化合物及制备方法和用途。本发明制备含氮、氧、氧三取代六元环内脂化合物的方法具体为：将化合物1与2‑羟基乙酸甲酯溶于有机溶剂中后，顺次加入脂肪酶、碳酸氢钠、乙酸苯酯、4Å分子筛，在加热条件下进行反应，得到反应液；将反应液进行过滤浓缩，得到产物粗品，经纯化，即得到氮、氧、氧三取代六元环内脂化合物。本发明的反应步骤简单，几乎无污染，无刻薄危险反应条件；使用的酶催化剂安全环保且易于回收，价格更加低廉且重复利用率高。本发明制备的含氮、氧、氧三取代六元环内脂化合物产率高，产品易提纯，适合于大规模工业化生产。
• Trifluoromethide as a Strong Base: [CF₃^–] Mediates Dichloromethylation of Nitrones by Proton Abstraction from the Solvent
  作者：Jean-Bernard Behr、Dani Chavaria、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo402028r

  日期：2013.11.15

  An unprecedented reactivity of CF3-TMS has been revealed, which exploits the basic character of the generated [CF3–] capable of delivering dichloromethide from dichloromethane with subsequent transfer to nitrones under smooth conditions. The proton-abstraction pathway was demonstrated through isotopic labeling experiments in CD2Cl2. The same reaction was achieved in acetonitrile with the introduction

  CF的前所未有的反应3 -TMS已经揭示，其利用的基本特征所生成的[CF 3 - ]能够与后续的光滑的条件下转移到硝酮从二氯甲烷递送dichloromethide的。通过CD 2 Cl 2中的同位素标记实验证明了质子吸收途径。在氰基上引入氰基甲基后，在乙腈中完成了相同的反应。
• Rapid, efficient, and room temperature synthesis of nitrones in excellent yields over MgO under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Leila Dinparast

  DOI：10.1002/hc.20527

  日期：——

  A large variety of C-aryl and C-alkyl nitrones were synthesized within 0.5–15 min via the condensation of aldehydes with N-(methyl, phenyl, or t-butyl)hydroxylamines over MgO by hand-grinding with an agate mortar. These reactions were investigated under different conditions and over different solid supports including basic alumina, montemorillonite, MgO, and molecular sieves (pore size 3 A). In the

  通过用玛瑙研钵手工研磨，醛与 N-（甲基、苯基或叔丁基）羟胺在 MgO 上缩合，在 0.5-15 分钟内合成了多种 C-芳基和 C-烷基硝酮。这些反应在不同条件下在不同的固体载体上进行研究，包括碱性氧化铝、蒙脱石、MgO 和分子筛（孔径 3A）。在更有趣的情况下，硝酮是在 MgO 上制备的，无需加热和任何催化剂。在此过程中，硝酮的制备时间非常短，收率高，纯度好，而且在后处理中不使用有害溶剂。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:177–181, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20527