1-bis(phenylthio)methoxy-2-(trimethylsilyl)ethane | 746638-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bis(phenylthio)methoxy-2-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 2-[Bis(phenylsulfanyl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 746638-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₄OS₂Si
• 分子量: 348.605
• InChiKey: DBOCWYHLFCLEEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 、 1-bis(phenylthio)methoxy-2-(trimethylsilyl)ethane 在 二氯二茂钛 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以64%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)-3-phenylethenyl 2-(trimethylsilyl)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的新途径

  摘要：

  通过溴化铜（II）促进双（苯硫基）甲基三丁基锡烷与醇的氧化偶联，获得了具有各种烷氧基的二硫代原甲酸酯。由此制备的二硫代原甲酸酯是钛的烷氧基亚甲基配合物的有用前体，其将羰基化合物转化为各种烯醇醚。甚至可以制备具有末端烯烃部分的烷氧基亚甲基配合物并将其用于羰基烯化而不形成闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822367
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 bis(phenylthio)methyltributylstannane 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-bis(phenylthio)methoxy-2-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的新途径

  摘要：

  通过溴化铜（II）促进双（苯硫基）甲基三丁基锡烷与醇的氧化偶联，获得了具有各种烷氧基的二硫代原甲酸酯。由此制备的二硫代原甲酸酯是钛的烷氧基亚甲基配合物的有用前体，其将羰基化合物转化为各种烯醇醚。甚至可以制备具有末端烯烃部分的烷氧基亚甲基配合物并将其用于羰基烯化而不形成闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822367

文献信息

• A New Route to Enol Ethers
  作者：Takeshi Takeda、Kensaku Sato、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1055/s-2004-822367

  日期：——

  coupling of bis(phenylthio)methyltributylstannane with alcohols. The dithioorthoformates thus prepared are useful precursors for alkoxymethylidene complexes of titanium, which transform carbonyl compounds into a variety of enol ethers. Even the alkoxymethylidene complexes having a terminal olefin moiety can be prepared and employed for carbonyl olefination without formation of ring-closing metathesis

  通过溴化铜（II）促进双（苯硫基）甲基三丁基锡烷与醇的氧化偶联，获得了具有各种烷氧基的二硫代原甲酸酯。由此制备的二硫代原甲酸酯是钛的烷氧基亚甲基配合物的有用前体，其将羰基化合物转化为各种烯醇醚。甚至可以制备具有末端烯烃部分的烷氧基亚甲基配合物并将其用于羰基烯化而不形成闭环复分解产物。