methyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-oxopropanoate | 852538-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 2-(N-(2-hydroxyphenyl)carbamoyl)acetate；Methyl 3-(2-hydroxyanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 852538-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: FRGWGXUYANSOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-oxopropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  N3-Arylmalonamides: A new series of thieno[3,2-b]pyridine based inhibitors of c-Met and VEGFR2 tyrosine kinases

  摘要：

  A family of thieno[3,2-b]pyridine based small molecule inhibitors of c-Met and VEGFR2 were designed based on lead structure 2. These compounds were shown to have IC50 values in the low nanomolar range in vitro and were efficacious in human tumor xenograft models in mice in vivo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.095
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 2-氨基苯酚 在 potassium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  多功能催化下手性季碳中心的对映体和对映体选择性合成恶嗪和恶唑烷衍生物

  摘要：

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。

  DOI：

  10.1021/ol102643a

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Oxazolidine Derivatives through a One-Pot Cascade Reaction
  作者：Zhichao Jin、Huicai Huang、Wenjun Li、Xiaoyan Luo、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/adsc.201000647

  日期：2011.2.11

  An asymmetric organocatalytic cascade reaction which can afford a series of oxazolidine derivatives has been developed. The one-pot reaction reported here can produce an oxazolidine derivative in a highly enantioselective manner and good yield with good to excellent diastereomeric ratio.

  已经开发出可以提供一系列恶唑烷衍生物的不对称有机催化级联反应。此处报道的一锅法反应可以以高对映选择性的方式和良好的收率以及良好的非对映异构体比产生恶唑烷衍生物。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Oxazine and Oxazolidine Derivatives with a Chiral Quaternary Carbon Center under Multifunctional Catalysis
  作者：Zhichao Jin、Xiao Wang、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/ol102643a

  日期：2011.2.18

  An easy one-pot, multistep cascade reaction which could afford a series of substituted benzo[d]pyrido[2,1-b]oxazolidine and [1,3]oxazine derivatives in a highly enantio- (up to 98% ee) and diastereoselective (4:1 to >20:1 dr) manner with generally good to excellent yields (up to 99%) has been developed. This well designed strategy could be applied to a wide scope of substrates under mild conditions

  一种简单的一锅多步级联反应，可以提供一系列对映体（最高ee为98％）的取代的苯并[ d ]吡啶并[2,1- b ]恶唑烷和[1,3]恶嗪衍生物。已经开发了非对映选择性（4：1至> 20：1 dr）的方法，通常具有良好的优良收率（高达99％）。这种精心设计的策略可在温和条件下以简单的操作应用于多种基材。
• N3-Arylmalonamides: A new series of thieno[3,2-b]pyridine based inhibitors of c-Met and VEGFR2 tyrosine kinases
  作者：Oscar Saavedra、Stephen Claridge、Lijie Zhan、Franck Raeppel、Marie-Claude Granger、Stéphane Raeppel、Michael Mannion、Frédéric Gaudette、Nancy Zhou、Ljubomir Isakovic、Naomy Bernstein、Robert Déziel、Hannah Nguyen、Normand Beaulieu、Carole Beaulieu、Isabelle Dupont、James Wang、A. Robert Macleod、Jeffrey M. Besterman、Arkadii Vaisburg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.095

  日期：2009.12

  A family of thieno[3,2-b]pyridine based small molecule inhibitors of c-Met and VEGFR2 were designed based on lead structure 2. These compounds were shown to have IC50 values in the low nanomolar range in vitro and were efficacious in human tumor xenograft models in mice in vivo. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.