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(3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one | 80433-47-2

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one

英文别名

(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-2-enylazetidin-2-one

(3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one化学式

CAS

80433-47-2

化学式

C₁₄H₂₇NO₂Si

mdl

——

分子量

269.459

InChiKey

XMESNJHIQDAMPG-IJLUTSLNSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

81.5-82.6 °C
沸点：

340.4±15.0 °C(Predicted)
密度：

0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.09
重原子数：

18
可旋转键数：

6
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.79
拓扑面积：

38.3
氢给体数：

1
氢受体数：

2

SDS

SDS：d82ad7028150b4f1beeaf8dcfba4bcb0

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,4R)-4-Allyl-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-methoxy-azetidin-2-one	109323-94-6	C₁₅H₂₉NO₃Si	299.486
——	(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(prop-2-enyl)-2-azetidinone	151908-05-3	C₂₀H₄₁NO₂Si₂	383.722

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-azetidinone	457068-80-3	C₁₅H₂₇NO₃Si	297.47
——	(3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carboxymethyl-2-azetidinone	88669-70-9	C₁₃H₂₅NO₄Si	287.431
——	(3S,4R)-4-(3-cyano-2-hydroxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone	92838-69-2	C₁₅H₂₈N₂O₃Si	312.484
——	(3S,4R)-1,4-diallyl-3-{(R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]ethyl}azetidin-2-one	187145-69-3	C₁₇H₃₁NO₂Si	309.524
——	(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-aza-bicyclo-[5.2.0]non-4-en-9-one	1283110-10-0	C₁₆H₂₉NO₂Si	295.497
——	(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-but-2-ynyl-4-prop-2-enylazetidin-2-one	194652-78-3	C₁₈H₃₁NO₂Si	321.535
——	(6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one	187146-02-7	C₁₅H₂₇NO₂Si	281.47
——	phosphoric acid 4-{(3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxo-4-azetidinyl}but-2-ynyl ester diethyl ester	362605-47-8	C₁₉H₃₆NO₆PSi	433.557
——	(3S,4R)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-2-enylazetidin-2-one	194652-79-4	C₂₄H₄₅NO₃Si₂	451.797
——	(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-aza-bicyclo-[5.2.0]nonan-9-one	1283110-09-7	C₁₆H₃₁NO₂Si	297.513
——	(3S,4R)-4-(4-benzoyloxybut-2-ynyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone	362605-36-5	C₂₂H₃₁NO₄Si	401.578
——	(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methylene-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one	1017959-85-1	C₁₇H₃₁NO₂Si	309.524
——	(3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid	85253-97-0	C₁₂H₂₃NO₄Si	273.404
——	(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(prop-2-enyl)-2-azetidinone	151908-05-3	C₂₀H₄₁NO₂Si₂	383.722
——	ethyl (2R)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate	216856-32-5	C₁₈H₃₃NO₅Si	371.549
——	ethyl (2S)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate	216856-29-0	C₁₈H₃₃NO₅Si	371.549
——	(3S,4R)-4-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-azetidinone	457068-78-9	C₂₀H₃₉Br₂NO₂Si₂	541.514
——	(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(2-oxoethyl)-2-azetidinone	74299-77-7	C₁₉H₃₉NO₃Si₂	385.695
——	ethyl (2S)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-2-prop-2-enoxyacetate	216856-35-8	C₂₁H₃₇NO₅Si	411.614
——	ethyl (2R)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-enylazetidin-1-yl]-2-prop-2-enoxyacetate	216856-39-2	C₂₁H₃₇NO₅Si	411.614
——	(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-azetidinone	457068-79-0	C₂₁H₄₁NO₃Si₂	411.732
——	(7R,8S)-8-[(1R)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-1-aza-bicyclo-[5.2.0]non-4-en-9-thione	1283110-43-9	C₁₆H₂₉NOSSi	311.564

反应信息

作为反应物：

描述：

(3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one 在间氯过氧苯甲酸作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 30.0h，生成 (3S,4R)-4-(3-cyano-2-hydroxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone

参考文献：

名称：

从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

摘要：

描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

DOI：

10.1246/bcsj.59.1363
作为产物：

描述：

4-乙酰氧基氮杂环丁酮在三氟甲磺酸三甲基硅酯、三乙胺作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 17.0h，生成 (3S,4R)-4-allyl-3-((R)-1-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-2-one

参考文献：

名称：

Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

摘要：

单环和双环β-内酰胺系统均已制备通过烯烃复分解反应使用钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

DOI：

10.1039/a607308e

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文献信息

Carbapenem and penem antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of (5R*,6S*)-6-((R*)-1-hydroxyethyl)-2-functionalized-methyl carbapenem and penem derivatives.

作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、TAKASHI FUKAO、MASAYOSHI DOI、TADASHI YOSHIDA

DOI：10.1248/cpb.33.4382

日期：——

Racemic 2-acetoxymethyl and 2-(heteroaromatic) thiomethyl carbapenem and penem antibiotics having a 1-(R*)-hydroxyethyl side-chain at C-6 (6, 7, 8, and 45, 59, 47, 49, 51) were synthesized, and their antibacterial activities were determined.

合成了R enantiomer的2-乙酰氧基甲基和2-(杂环芳香)硫甲基的碳青霉烯和青霉素抗生素，这些化合物在C-6位上具有1-(R*)-羟基乙基侧链（6, 7, 8，以及45, 59, 47, 49, 51），并测定了它们的抗菌活性。
Hoveyda-Type Quinone-Containing Complexes - Catalysts to Prevent Migration of the Double Bond under Metathesis Conditions

作者：Anna Kajetanowicz、Mariusz Milewski、Joanna Rogińska、Roman Gajda、Krzysztof Woźniak

DOI：10.1002/ejoc.201601344

日期：2017.1.18

Hoveyda-type complexes have been synthesised and fully characterised. Their ability to suppress undesired double-bond migration along the carbon chain during metathesis reactions was examined. It was proved that these catalysts decrease the amounts of undesired side-products with a shifted double bond in the reaction mixture.

已经合成并充分表征了三种新的含有醌的 Hoveyda 型配合物。检查了它们在复分解反应期间抑制不希望的双键沿碳链迁移的能力。已证明这些催化剂减少了反应混合物中具有移位双键的不需要的副产物的量。
Syntheses of Hydroxamic Acid-Containing Bicyclic β-Lactams via Palladium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkenes

作者：Maria O. Jobbins、Marvin J. Miller

DOI：10.1021/jo402544p

日期：2014.2.21

Palladium-catalyzed oxidative amidation has been used to synthesize hydroxamic acid-containing bicyclic β-lactam cores. Oxidative cleavage of the pendant alkene provides access to the carboxylic acid in one step.

钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。
A new route to penems and carbapenems

作者：Carlo Battistini、Cosimo Scarafile、Maurizio Foglio、Giovanni Franceschi

DOI：10.1016/s0040-4039(01)80264-1

日期：1984.1

A new ring closure by carbonyl-carbonyl reductive coupling is utilized in the synthesis of penem and carbapenem nuclei.

通过羰基-羰基还原偶联的新的闭环被用于青霉烯和碳青霉烯核的合成。
Regioselective and diastereoselective iodocyclization reaction of alkene-thioureas: an efficient approach to bicyclic β-lactams

作者：Dinesh R. Garud、Amol D. Sonawane、Jyoti B. Auti、Navnath D. Rode、Vinod R. Ranpise、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi

DOI：10.1039/c5nj01963j

日期：——

Bicyclic β-lactams, i.e. 3-thia-1-dethiacephams, were synthesized via a highly regioselective and diastereoselective iodocyclization reaction of alkene-thioureas with molecular iodine. Furthermore, the structure of 3-thia-1-dethiacepham was confirmed by a chemical method, the dehydrohalogenation reaction using DBU.

通过烯烃-硫脲与分子碘的高度区域选择性和非对映选择性碘环化反应合成了双环β-内酰胺，即3-thia-1-dethiacephams 。此外，通过化学方法，使用DBU的脱卤化氢反应，确认了3-thia-1-dethiacepham的结构。