tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate | 144751-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycarbamate
• CAS: 144751-63-3
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: HOZYLBYWVWEFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate 在 氢氟酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (benzoyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Intramolecular Decarboxylative Synthesis of Alkylamines from Alkanoyloxycarbamates

  摘要：

  A general and effective method for the synthesis of alkylamine via intramolecular decarboxylation of alkanoyloxycarbamates is described. The alkanoyloxycarbamates are readily prepared with alkyl carboxylic acids and hydroxylamine. The reaction shows a broad range of substrates (primary and secondary alkyl) with functional tolerance, and the corresponding products were obtained in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00970
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (tert-butyldimethylsilyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Intramolecular Decarboxylative Synthesis of Alkylamines from Alkanoyloxycarbamates

  摘要：

  A general and effective method for the synthesis of alkylamine via intramolecular decarboxylation of alkanoyloxycarbamates is described. The alkanoyloxycarbamates are readily prepared with alkyl carboxylic acids and hydroxylamine. The reaction shows a broad range of substrates (primary and secondary alkyl) with functional tolerance, and the corresponding products were obtained in good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00970

文献信息

• CoMFA, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of (<i>E</i>)-3-(2-Carboxy-2-arylvinyl)-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acids:  3-[2-(3-Aminophenyl)-2-carboxyvinyl]-4,6-dichloro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid, a Potent Selective Glycine-Site NMDA Receptor Antagonist
  作者：Bruce M. Baron、Robert J. Cregge、Robert A. Farr、Dirk Friedrich、Raymond S. Gross、Boyd L. Harrison、David A. Janowick、Donald Matthews、Timothy C. McCloskey、Scott Meikrantz、Philip L. Nyce、Roy Vaz、William A. Metz

  DOI：10.1021/jm0491849

  日期：2005.2.1

  (E)-3-(2-Carboxy-2-phenylvinyl)-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid, 1, is a potent and selective antagonist of the glycine site of the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. Using 3D comparative molecular field analysis (CoMFA) to guide the synthetic effort, a series of aryl diacid analogues of 1 were synthesized to optimize in vivo potency, duration of action, and binding activity. It was found

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  作者：Adwait R. Ranade、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo402445r

  日期：2014.2.7

  4-dihydro-1,2-oxazepin-5(2H)-ones. Reductive cleavage of the N–O bond of the oxazepinones and Boc-deprotection provided 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones via 6-endo-trig cyclization. 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones are versatile intermediates that have been used for the synthesis of many alkaloids. The new protocol allows the synthesis of 3-dihydropyridin-4(1H)-ones carrying an array of substituents

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  作者：Luis F.V. Pinto、Paulo M.C. Glória、Mário J.S. Gomes、Henry S. Rzepa、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.228

  日期：2009.7

  The first examples of low temperature N-oxy-3-aza Cope rearrangements, leading to functionalised allenes are described, where the Z-configuration of the enaminic double bond in the rearranging system proves critical.

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。
• KAHA Ligations That Form Aspartyl Aldehyde Residues as Synthetic Handles for Protein Modification and Purification
  作者：Claudia E. Murar、Frédéric Thuaud、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja511231f

  日期：2014.12.31

  semialdehyde (Asa) side chain can be easily prepared by a chemoselective amide-forming ligation that results in the formation of the Asa residue at the ligation site. This strategy employs the α-ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation in combination with a new isoxazolidine monomer that forms a side-chain aldehyde upon ligation. This monomer is easily prepared on a preparative scale by a catalytic, enantioselective

  醛被广泛认为是用于化学选择性操作肽和蛋白质的有价值的合成手柄。在本报告中，我们展示了包含天冬氨酸半醛 (Asa) 侧链的肽和小蛋白质可以通过化学选择性酰胺形成连接轻松制备，该连接导致在连接位点形成 Asa 残基。该策略将 α-酮酸-羟胺 (KAHA) 连接与新的异恶唑烷单体结合使用，该单体在连接时形成侧链醛。这种单体很容易通过催化、对映选择性方法在制备规模上制备，并且很容易通过固相肽合成引入肽段的 N 端。连接产物可以通过醛残基与烷氧基胺或酰肼之间的生物正交反应进一步官能化。我们证明胰高血糖素醛是一种通过 KAHA 连接制备的未受保护的 29 聚体肽，可以用生物素、染料、脂肪族肟和羟胺进行位点特异性和化学选择性修饰。我们进一步描述了一种简单且高回收率的一步纯化过程，其基于通过烷氧基胺官能化聚乙二醇树脂捕获 29 聚体胰高血糖素醛和 76 聚体泛素醛。通过添加羟胺从树脂中释放肽或蛋白质以提供
• Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis
  作者：Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00820

  日期：2021.8.6

  involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed

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