Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate | 439916-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 439916-79-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₇
• 分子量: 425.398
• InChiKey: MSOPOIWIDCHKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate 在 magnesium chlorite 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N-benzyloxycarbonylaminoacetyl-N'-tert-butoxycarbonyl-hydrazino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度制备N-氨基酰胺假二肽的原始有效方法

  摘要：

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00119-3
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸酰肼 在 偶氮二甲酸二苄酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度制备N-氨基酰胺假二肽的原始有效方法

  摘要：

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00119-3

文献信息

• Oligomerization of N-aminodipeptides: to the synthesis of heterogeneous backbone with 1:1 α:α-N-amino aminoacid residue patterns
  作者：Anne-Sophie Felten、Sébastien Dautrey、Jacques Bodiguel、Régis Vanderesse、Claude Didierjean、Axelle Arrault、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.087

  日期：2008.11

  A large number of N-aminodipeptides compounds have been obtained via a Mitsunobu protocol performed in Solution or by solid-phase synthesis. The oligomerization of some of them has been studied in solution or on solid support leading to the formation of 1:1[alpha:alpha-N-amino]mers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Original and efficient method for the preparation of N-aminoamide pseudodipeptides in high optical purity
  作者：Nicolas Brosse、Arnaud Grandeury、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00119-3

  日期：2002.3

  N-Aminoamide pseudodipeptides ZAAΨ[CO-N(NPht)]-AAOR can be easily obtained via the Mitsunobu protocol by using α-hydroxyesters as alcohol partners and aminoacid phthaloyl hydrazide derivatives as acidic partners. The direct conversion of the phthaloyl group into tert-butyloxycarbonyl can be performed in a three-stage one-pot protocol.

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。