Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate | 100505-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate
• 英文别名: acetic acid (1-methyl-1H-tetrazole-5-ylsulfanyl) methyl ester；(1-methyl-1H-tetrazole-5-ylsulfanyl)acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylacetate
• CAS: 100505-05-3
• 化学式: C₅H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD07077621
• 分子量: 188.21
• InChiKey: QOKVTSLMIYIQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  325.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate 生成 Methyl 2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  KANO, EHJITI;FURUKAVA, MASASIRO;NODZAKI, JOSITO;XARIMOTO, TAKASI;FUKUMURA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  DMEAD：用于Mitsunobu反应的新的偶氮二羧酸二烷基酯

  摘要：

  分两个步骤以65％的产率制备偶氮二羧酸二-2-甲氧基乙酯（DMEAD），为结晶固体。与常规二偶氮偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）一样，在多种醇与亲核试剂的Mitsunobu反应中使用DMEAD可以在足够的立体定向特异性下获得良好的收率。但是，用DMEAD分离产品要比使用DIAD容易得多，因为用DM​​EAD生产的肼具有高度亲水性，并且可以通过简单地萃取到中性水中而完全分离。在通过过滤分离其他副产物三苯基膦氧化物后，有机层的纯化容易以高收率提供高纯度的产物。水层的浓缩产生肼，该肼可再用于制备DMEAD。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.048

文献信息

• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。
• BIS(2-ALKOXYETHYL) AZODICARBOXYLATE ESTER COMPOUND AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2112136B1

  公开（公告）日：2012-05-23
• KANO, EHJITI;FURUKAVA, MASASIRO;NODZAKI, JOSITO;XARIMOTO, TAKASI;FUKUMURA+
  作者：KANO, EHJITI、FURUKAVA, MASASIRO、NODZAKI, JOSITO、XARIMOTO, TAKASI、FUKUMURA+

  DOI：——

  日期：——
• KANO, EHJITI;FURUKAVA, MASAE;NODZAKI, JOSIXITO;XARIMOTO, TAKASI;FUKUMURA,+
  作者：KANO, EHJITI、FURUKAVA, MASAE、NODZAKI, JOSIXITO、XARIMOTO, TAKASI、FUKUMURA,+

  DOI：——

  日期：——
• DMEAD: a new dialkyl azodicarboxylate for the Mitsunobu reaction
  作者：Kazutake Hagiya、Natsuko Muramoto、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.048

  日期：2009.8

  Di-2-methoxyethyl azodicarboxylate (DMEAD) is prepared in 65% yield in two steps as a crystalline solid. Use of DMEAD in the Mitsunobu reaction of a variety of alcohols with pronucleophiles results in good yields of the products under sufficient stereospecificity of inversion, as conventional diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) does. Isolation of the product is, however, much easier with DMEAD than

  分两个步骤以65％的产率制备偶氮二羧酸二-2-甲氧基乙酯（DMEAD），为结晶固体。与常规二偶氮偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）一样，在多种醇与亲核试剂的Mitsunobu反应中使用DMEAD可以在足够的立体定向特异性下获得良好的收率。但是，用DMEAD分离产品要比使用DIAD容易得多，因为用DM​​EAD生产的肼具有高度亲水性，并且可以通过简单地萃取到中性水中而完全分离。在通过过滤分离其他副产物三苯基膦氧化物后，有机层的纯化容易以高收率提供高纯度的产物。水层的浓缩产生肼，该肼可再用于制备DMEAD。