2-azido-5-chlorobenzyl alcohol | 220630-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-chlorobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-azido-5-chlorophenyl)methanol；(2-Azido-5-chlorophenyl)methanol
• CAS: 220630-32-0
• 化学式: C₇H₆ClN₃O
• 分子量: 183.597
• InChiKey: ZZLYWXHSVZPZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-chlorobenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂-2-（2-丙炔基）苯的亲电环合反应合成取代喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种通过亲电环化合成取代喹啉的新的有效策略。在室温下，在CH 3 NO 2中存在亲电试剂（I 2，Br 2，ICl，NBS，NIS和HNTf 2）的情况下，1-叠氮基-2-（2-丙炔基）苯1的分子内环化过程顺利进行。或在100°C的THF中催化量的AuCl 3 / AgNTf 2的存在下，以高至高收率得到相应的喹啉2。对于亲电子试剂，根据试剂类型，E等于2可以是I，Br或H，而E等于2 在亲电催化剂的情况下，H为H。

  DOI：

  10.1021/jo902603v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲醇 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-azido-5-chlorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂介导的1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑与卤代烷的反应

  摘要：

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.275

文献信息

• <i>n</i>-butyllithium-mediated reactions of 1-(2-azidoarylmethyl)- 1<i>H</i>-benzotriazoles with alkyl halides
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.275

  日期：——

  n-BuLi (2.5 equiv.) in THF at −78°C, followed by an addition of alkyl halides such as allyl, benzyl, and ethyl bromides with stirring for 2 h at room temperature afforded 2-(dialkylamino)-3-(benzotriazol-1-yl)-2H-indazoles (), 3-(benzotriazol- 1-yl)-2H-indazoles (), 2-[(benzotriazol-1-yl)methyl]arylamine (), and 2-[(benzotriazol-1-yl)(alkyl) methyl]arylamine (). J. Heterocyclic Chem., 2010.

  1-（2-叠氮芳基甲基）-1 H-苯并三唑的处理（），在-78°C下于THF中加入正丁基锂（2.5当量），然后在室温下搅拌2小时后加入烷基卤，例如烯丙基，苄基和乙基溴，得到2-（二烷基氨基）-3 -（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑（），3-（苯并三唑-1-基）-2 H-吲唑类（），2-[（（苯并三唑-1-基）甲基]芳基胺（）和2-[（（苯并三唑-1-基）（烷基）甲基]芳基胺（）。J.杂环化​​学.2010。
• Benzylic Newman–Kwart rearrangement of O-azidobenzyl thiocarbamates triggered by phosphines: pseudopericyclic [1,3] shifts via uncoupled concerted mechanisms
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.064

  日期：2009.3

  A series of O-(o- and p-azido)benzyl thiocarbamates smoothly rearranged in the course of Staudinger imination reactions with tertiary phosphines, giving rise to the respective S-(o- and p-phosphinimino)benzyl thiocarbamates as a result of an oxygen to sulfur migration of the functionalized benzyl group. By contrary, their m-azido isomers did not rearrange under similar conditions. Computational investigations

  在Staudinger胺与叔膦的胺化反应过程中，一系列O-（o-和p-叠氮基）苄基硫代氨基甲酸酯因重氮反应而顺畅地重排，产生了S-（o-和p-膦基氨基）苄基硫代氨基甲酸酯氧向硫的官能化苄基迁移。通过相反的，他们的米叠氮异构体没有类似的条件下重新排列。使用DFT方法进行的计算研究揭示了这些1,3-苄基位移通过极性过渡态与伪周环轨道拓扑的不耦合协同机制，其中苄基在硫代氨基甲酸酯片段的平面内迁移。
• 1,5-(H, RO, RS) shift/6π-electrocyclic ring closure tandem processes on N-[(α-heterosubstituted)-2-tolyl]ketenimines: a case study of relative migratory aptitudes and activating effects
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Raúl-Angel Orenes、María-Mar Ortín、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c2ob27010b

  日期：——

  A number of N-aryl ketenimines, substituted at the ortho position either with different non-cyclic acetalic functions (acetals, monothioacetals, dithioacetals) or with only one alkoxymethyl or (alkylthio)methyl group, have been prepared and submitted to thermal treatment in toluene solution. Under smooth heating the ketenimines bearing non-cyclic acetals converted into 3,4-dihydroquinolines following

  已制备了许多在邻位被不同的非环状缩醛官能团（缩醛，单硫缩醛，二硫缩醛）或仅被一个烷氧基甲基或（烷硫基）甲基取代的N-芳基酮亚胺，并在甲苯中进行热处理解决方案。在平稳加热下，带有两个非连续缩合序列的酮亚胺的非环状缩醛转化为3,4-二氢喹啉，这是第一个机理步骤，涉及氢化物或烷氧基的1,5交替迁移，随后是随后的6π电环闭合。带有无环单硫缩醛和二硫缩醛功能的杂聚枯烯通过一个独特的连续过程，涉及硫烷酸酯基团的选择性迁移。仅带有一个醚或硫醚基团的酮戊二烯仅通过1,5氢化物移位引发的串联序列进行转化。所有这些转化作为最终反应产物提供了具有一系列取代模式的各种喹啉衍生物。从这些实验中，可以提取出迁移倾向的以下顺序：RS> RO>H。也可以估计以下相对激活活性的顺序：RO> RS>H。
• Bimetallic Cu/Pd-catalyzed three-component azide–alkyne cycloaddition/isocyanide insertion: synthesis of fully decorated tricyclic triazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Praveen Kumar Naikawadi、Ramanna Jatoth、Rambabu Dandela

  DOI：10.1039/c9ob01175g

  日期：——

  The construction of fully decorated 1,2,3-triazoles has been disclosed via a bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C(sp²)–H functionalization of 1,2,3-triazoles and isocyanide insertion.

  通过双金属继电器催化的级联反应，结合了偶氮-炔环加成、1,2,3-三唑的C(sp2)-H官能化和异腈插入，披露了完全装饰的1,2,3-三唑的构建方法。
• Tripod-Tripod Coupling of Triazides with Triphosphanes. The Synthesis, Characterization, and Stability in Solution of New Cage Compounds: Chiral Macrobicyclic Triphosphazides
  作者：Mateo Alajarín、Antonia López-Lázaro、Angel Vidal、José Berná

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2558::aid-chem2558>3.0.co;2-3

  日期：1998.12.4