2-isopropylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one | 94442-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-isopropylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one
• 英文别名: 2-isopropyl-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one；3-Isopropyl-4-thiaisochromanon-(1)；2-Propan-2-yl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 94442-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: XGXAUAZUWFYZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides

  摘要：

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.094
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-allylsulfanyl)-benzoic acid 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-isopropylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲烯丙氧基羧酸的新型催化串联异构化/环化反应

  摘要：

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600300

文献信息

• Synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones by ring transformation of 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides
  作者：Masao Shimizu、Teruaki Shimazaki、Tetsuya Yoshida、Wataru Ando、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.094

  日期：2012.5

  1,2-Benzisothiazolin-3-ones were synthesized from 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides by means of a nonhazardous and inexpensive method. The 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides were prepared by oxidation of 1,3-benzoxathiin-4-ones with hydrogen peroxide in the presence of a catalyst. Attack of amines on the carbonyl groups of the 1,3-benzoxathiin-4-one 1-oxides and subsequent elimination of carbonyl compounds likely produced sulfenic acids, which then underwent ring closure to afford the 1,2-benzisothiazolin-3-ones. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Catalytic Tandem Isomerisation/Cyclisation Reaction of α-Methallyloxy Carboxylic Acids
  作者：Xavier Chaminade、Lydie Coulombel、Sandra Olivero、Elisabet Dunach

  DOI：10.1002/ejoc.200600300

  日期：2006.8

  A new tandem isomerisation/cyclisation of α-methallyloxy carboxylic acids leading to substituted 1,3-dioxolan-4-ones in 60–70 % yields was catalysed by Cu(OTf)2 or Al(OTf)3. Extension to the synthesis of oxathiolanones and oxathianones is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  Cu(OTf)2 或 Al(OTf)3 催化了一种新的 α-甲基烯丙氧基羧酸串联异构化/环化，产生了 60-70% 的产率取代的 1,3-二氧戊环-4-酮。还描述了对氧杂硫杂环戊烷酮和氧杂硫杂酮的合成的扩展。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)