(2S)-5-oxo-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde | 175846-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-5-oxo-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 175846-51-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂Si
• 分子量: 199.325
• InChiKey: YPHXJGPFPYBTLX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 二氯乙酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-6-Methyl-1,8a-dihydroindolizine-3,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过6-内基α-氨基自由基环化途径进行的α-甲硅烷基氨基烯酮和炔酮的SET光敏反应

  摘要：

  描述了含有束缚的α-甲硅烷基胺官能团的α，β-烯酮和-炔酮的SET光敏反应。该过程通过涉及6-内基型α-氨基自由基环化的途径导致氢吡啶环的构建。高度的区域控制和立体控制参与了这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01105-6
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (2S)-5-oxo-1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过6-内基α-氨基自由基环化途径进行的α-甲硅烷基氨基烯酮和炔酮的SET光敏反应

  摘要：

  描述了含有束缚的α-甲硅烷基胺官能团的α，β-烯酮和-炔酮的SET光敏反应。该过程通过涉及6-内基型α-氨基自由基环化的途径导致氢吡啶环的构建。高度的区域控制和立体控制参与了这些反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01105-6

文献信息

• An Oxidative Mannich Cyclization Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Xiao-Dong Wu、Seock-Kyu Khim、Xiaoming Zhang、Ericka M. Cederstrom、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo971706n

  日期：1998.2.1

  promoting Mannich cyclizations was first demonstrated by the preparation of methylidenepiperidines and -hydroazepines. Further studies have led to observations which show that Mannich cyclizations of stereochemically labeled alpha-silylamino vinylsilanes proceed to furnish tetrahydropyridines. Also, unlike their amine analogues, alpha-silylamido (E)-vinylsilanes undergo cyclization to produce tetrahydropyridines

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于