O-benzyl-N-((trichloroethoxy)carbonyl)hydroxylamine | 90195-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-((trichloroethoxy)carbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-benzyl-N-<(trichloroethoxy)carbonyl>hydroxylamine；N-<(trichloroethoxy)carbonyl>-O-benzylhydroxylamine；(Phenylmethoxy)carbamic acid 2,2,2-trichloroethyl ester；2,2,2-trichloroethyl N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 90195-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 298.553
• InChiKey: DOEMDECFCZEUBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-((trichloroethoxy)carbonyl)hydroxylamine 在 氢溴酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (S)-(benzyloxy)(3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a023
• 作为产物：
  描述：

  trichloroethoxycarbonyl chloride 、 苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O-benzyl-N-((trichloroethoxy)carbonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  一般公式为：##STR1##，其中基团##STR2##是4、5或6元素的单、双或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚硫氰和砜，用于治疗细菌感染的药物组合物，制备该化合物的方法以及在该过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05602118A1
• 作为试剂：
  描述：

  羟乙酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 O-benzyl-N-((trichloroethoxy)carbonyl)hydroxylamine 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到methyl 2-[phenylmethoxy(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds with azodicarboxylates and triphenylphosphine: synthesis of .alpha.-N-hydroxy amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a026

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL SIDEROMYCINS<br/>[FR] SIDÉROMYCINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：MILLER MARVIN J

  公开号：WO2016027262A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  A compound, comprising: an Fe(III)-binding and/or Fe(III)-bound siderophore; one or more optional linker covalently bound to the siderophore; and daptomycin covalently bound to the linker, or, if no linker is present, then to the siderophore; or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种化合物，包括：与Fe(III)结合和/或Fe(III)结合的铁载体；一个或多个可选的与铁载体共价结合的连接剂；以及共价结合到连接剂的达托霉素，或者如果没有连接剂存在，则共价结合到铁载体；或其药用可接受的盐或溶剂。
• Synthetic Mimics of Native Siderophores Disrupt Iron Trafficking in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Tabbetha J. Bohac、Luting Fang、Victoria S. Banas、Daryl E. Giblin、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00119

  日期：2021.8.13

  can serve as synthetically tractable siderophore mimics with potential utility as chemical probes and therapeutic agents to better understand and treat bacterial infections, respectively. Here, we demonstrate that synthetic spermidine-derived mixed ligand bis-catecholate monohydroxamate siderophores (compounds 1–3) are versatile structural and biomimetic analogues of two native siderophores, acinetobactin

  许多病原菌生物合成和排泄小分子金属载体，称为铁载体，用于从宿主来源提取三价铁以满足营养需求。天然铁载体通常是结构复杂的多齿螯合剂，它们选择性地形成具有确定手性的高亲和力八面体三价铁络合物，可通过细菌细胞表面上显示的同源蛋白受体识别。简化的非手性类似物可以作为合成易处理的铁载体模拟物，具有作为化学探针和治疗剂的潜在用途，可以分别更好地了解和治疗细菌感染。在这里，我们证明，亚精胺合成衍生的混合配位体双-儿茶酚monohydroxamate铁载体（化合物1 - 3) 是由多重耐药革兰氏阴性人类病原体鲍曼不动杆菌( Acinetobacter baumannii)生产的两种天然铁载体不动杆菌素和纤毛菌素的多功能结构和仿生类似物。合成铁载体的不含金属和三价铁配合物的生长促进剂鲍曼不动杆菌，而镓（III）-complexes是的有效生长抑制剂鲍曼不动杆菌与MIC值<1微米。合成铁载体与天然铁载体竞争在鲍曼不动杆菌中的摄取，并保持对三价铁
• Framework-Reactive Siderophore Analogs as Potential Cell-Selective Drugs. Design and Syntheses of Trimelamol-Based Iron Chelators
  作者：Savithri Ramurthy、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo9600621

  日期：1996.1.1

  preliminary studies of analogs of siderophores (microbial iron chelators) 2 and 20 that incorporate centers within the siderophore framework capable of generating potent electrophiles (iminium ions), hopefully after directed cellular recognition and uptake. Formation of N-aminals from trimelamol (3) and substituted hydroxamic acid 4 or 5was critical for the design and synthesis of the targets. In preliminary

  当前，DNA指导的烷基化剂作为潜在的抗癌/抗微生物药物的作用受到广泛关注。临床上用作药物的大多数烷基化剂无特异性地破坏细胞中的DNA，这可能导致不良的毒性问题。通过靶向药物选择病原体或器官来最大程度地减少血清停留时间，可能会降低非选择性反应性的影响。本文介绍了铁载体（微生物铁螯合剂）2和20的类似物的合成和初步研究，这些类似物在铁载体框架内整合了能够产生强亲电试剂（亚胺离子）的中心，希望能在定向细胞识别和吸收后产生。由三甲蝶呤（3）和取代的异羟肟酸4或5形成N缩醛对于靶标的设计和合成至关重要。
• Artificial siderophores. 2. Syntheses of trihydroxamate analogs of rhodotorulic acid and their biological iron transport capabilities in Escherichia coli
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller、Catherine A. Prody、John B. Neilands

  DOI：10.1021/jm00381a011

  日期：1985.3

  isocyanurates 2a-c were synthesized from alpha, omega-dibromoalkanes 5 in four steps. The alkylation of the bromides 5a-c with O-benzyl-N-[(trichloroethoxy)carbonyl]hydroxylamine in the presence of DBU gave N-alkylation products 7a-c. The (trichloroethoxy)cabronyl protecting group of 7a-c was easily removed by Zn dust in acetic acid. When the reaction was performed with acetic anhydride, the desired N-acetylated

  由α，ω-二溴代烷烃5以四个步骤合成三[（乙酰羟基氨基）烷基]异氰脲酸酯2a-c。在DBU存在下，用O-苄基-N-[（三氯乙氧基）羰基]羟胺将溴化物5a-c烷基化，得到N-烷基化产物7a-c。锌粉尘在乙酸中很容易除去7a-c的（三氯乙氧基）炔基保护基。当用乙酸酐进行反应时，获得所需的N-乙酰化的材料10a-c。在碱存在下用12将氰尿酸烷基化，得到N-烷基化的物质13，将其氢化得到2a-c。为了确定结构修饰对生物活性的影响，利用了侧臂的各种链长，并制备了反向类似物3。所检查的大多数化合物在支持大肠杆菌铁营养方面起着铬铁的作用。但是，三[（乙酰羟基氨基）丁基]异氰脲酸酯2b，在某种程度上也可以是戊基类似物2c，显示出支持fhuB突变体生长的独特且引人注目的特性，而后者对其他类似物和所有测试的天然铁载体均无反应。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。