2-[(2,4-二氯苄基)氧基]苯甲醛 | 52803-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,4-二氯苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 2-[(2,4-二氯苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 2-(2,4-Dichlor-benzyloxy)-benzaldehyd
• 英文别名: 2-[(2,4-Dichlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 52803-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• mdl: MFCD01025492
• 分子量: 281.138
• InChiKey: DRVFYNTWCAHSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  413.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苄基)氧基]苯甲醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对 I 型蛋白精氨酸甲基转移酶的强效抑制剂的鉴定、合成和生物学评价

  摘要：

  CARM1（辅激活因子相关精氨酸甲基转移酶 1）属于 I 型 PRMT（蛋白质精氨酸甲基转移酶），是治疗多种癌症的潜在治疗靶点。在这项研究中，我们首先通过基于结构的虚拟筛选（IC 50 = 35.51 ± 6.68 to 68.70 ± 8.12 μM）鉴定了几种针对 CARM1 的命中化合物，然后进行了化学结构优化，得到了六种针对 CARM1 活性显着提高的化合物。集成电路50= 18 ± 2 至 107 ± 6 nM)。作为具有乙二氨基基序的化合物，最有效的抑制剂 ZL-28-6 也表现出对其他 I 型 PRMT 的有效抑制。与我们之前工作中的 I 型 PRMT 抑制剂 (DCPR049_12) 相比，ZL-28-6 对 CARM1 的效力增强，对其他 I 型 PRMT 的活性降低。此外，ZL-28-6对一系列实体瘤细胞的抗增殖活性优于DCPR049_12，表明其具有广谱的抗癌活性。此外，细胞热迁移和蛋白质印迹分析证实

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01100
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2,4-二氯苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  针对 I 型蛋白精氨酸甲基转移酶的强效抑制剂的鉴定、合成和生物学评价

  摘要：

  CARM1（辅激活因子相关精氨酸甲基转移酶 1）属于 I 型 PRMT（蛋白质精氨酸甲基转移酶），是治疗多种癌症的潜在治疗靶点。在这项研究中，我们首先通过基于结构的虚拟筛选（IC 50 = 35.51 ± 6.68 to 68.70 ± 8.12 μM）鉴定了几种针对 CARM1 的命中化合物，然后进行了化学结构优化，得到了六种针对 CARM1 活性显着提高的化合物。集成电路50= 18 ± 2 至 107 ± 6 nM)。作为具有乙二氨基基序的化合物，最有效的抑制剂 ZL-28-6 也表现出对其他 I 型 PRMT 的有效抑制。与我们之前工作中的 I 型 PRMT 抑制剂 (DCPR049_12) 相比，ZL-28-6 对 CARM1 的效力增强，对其他 I 型 PRMT 的活性降低。此外，ZL-28-6对一系列实体瘤细胞的抗增殖活性优于DCPR049_12，表明其具有广谱的抗癌活性。此外，细胞热迁移和蛋白质印迹分析证实

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01100

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Synthesis, Crystallization Studies, and in vitro Characterization of Cinnamic Acid Derivatives as <i>Sm</i> HDAC8 Inhibitors for the Treatment of Schistosomiasis
  作者：Theresa Bayer、Alokta Chakrabarti、Julien Lancelot、Tajith B. Shaik、Kristin Hausmann、Jelena Melesina、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201800238

  日期：2018.8.10

  million people worldwide and for which the control strategy relies on mass treatment with only one drug: praziquantel. Based on the 3‐chlorobenzothiophene‐2‐hydroxamic acid J1075, a series of hydroxamic acids with different scaffolds were prepared as potential inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8). The crystal structures of SmHDAC8 with four inhibitors provided insight into the

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 713,714
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of oxime derivatives as modulators for amyloid beta-induced mitochondrial dysfunction
  作者：Young Seub Kim、Sun hwa Jung、Beoung-Geon Park、Min Kyung Ko、Hyun-Seo Jang、Kihang Choi、Ja-Hyun Baik、Jiyoun Lee、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.033

  日期：2013.4

  Starting from quinuclidinyl oxime 1 identified by preliminary screening, a series of azacycles-containing oxime derivatives was synthesized. Their mPTP blocking activities were evaluated by a JC-1 assay, measuring the change of mitochondrial membrane potential. The inhibitory activity of nine compounds against amyloid beta-induced mPTP opening was comparable or even superior to that of piracetam. Among them, 12d effectively maintained mitochondrial function and cell viabilities on the ATP assay, the MTT assay, and the ROS assay. In addition, it exhibited favorable in vitro stability and pharmacokinetic characteristics, which hold a promise for further development of AD therapeutics. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Parallel Solution-Phase Synthesis of an Adenosine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co300127z

  日期：2013.3.11

  A library of eighty one adenosine antibiotic analogs was prepared under the Pilot Scale Library Program of the NIH Roadmap initiative from 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-adenosine 3. Diverse aldehyde, sulfonyl chloride and carboxylic acid reactant sets were condensed to 3, in solution-phase fashion, leading after acid-mediated hydrolysis to the targeted compounds in good yields and high purity. No marked antituberculosis or anticancer activity was noted on preliminary cellular testing, but these nucleoside analogs should be useful candidates for other types of biological activity.