(2R,3R)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate | 1262896-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
• CAS: 1262896-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₆
• 分子量: 327.309
• InChiKey: QIUGQWHTIOHMEC-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯乙烯基甲基酮 、 ethyl 2-fluoro-2-nitroacetate 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate 、 (2S,3R)-ethyl 2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的不对称迈克尔加成反应高度对映选择性合成α-氟-α-硝基酯

  摘要：

  伯胺催化2-氟-2-硝基乙酸乙酯向烯酮的不对称迈克尔加成，从而提供具有两个连续的立体中心的手性α-氟-α-硝基酯酮，其中一个是氟化的季手性中心，具有出色的对映选择性和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.041

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of α-fluoro-α-nitro esters via organocatalyzed asymmetric Michael addition
  作者：Hai-Feng Cui、Peng Li、Xiao-Wei Wang、Zhuo Chai、Ying-Quan Yang、Yue-Peng Cai、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.041

  日期：2011.1

  amines catalyzed the asymmetric Michael addition of ethyl 2-fluoro-2-nitroacetate to enones to provide chiral α-fluoro-α-nitro ester ketones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and in moderate to good yields.

  伯胺催化2-氟-2-硝基乙酸乙酯向烯酮的不对称迈克尔加成，从而提供具有两个连续的立体中心的手性α-氟-α-硝基酯酮，其中一个是氟化的季手性中心，具有出色的对映选择性和中等至良好的产量。