1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate | 61986-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate；1-(4-Methylphenyl)-ethyl-p-nitrobenzoat；4-nitro-benzoic acid-(1-p-tolyl-ethyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-p-tolyl-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-methyl-α-phenaethylester)；Methyl-p-tolyl-carbinol-(4-nitro-benzoat)；1-p-Tolylethyl p-nitrobenzoate
• CAS: 61986-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WICXSCKRMOWJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate 在 sodium phenoxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Alpha-甲基苯乙烯 、 对甲酚 、 邻甲酚 、 1-methyl-4-(1-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Retentive Solvolysis. 15. Salt Effect on the Retentive Phenolyses of 1-(p-Substituted phenyl)ethylp-Nitrobenzoates. The Pattern of Salt Effect and the Number of Ion-Pair Intermediates in the S_N1 Solvolysis

  摘要：

  对于纯苯酚中光学活性 1-(对甲基苯基)乙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB；(1)）的苯解作用，苯氧化钠对极性速率常数（kp）和滴定速率常数（kt）的盐效应呈现出模式 B。其他模式 A、C 和 D 以前分别在对-MeO- (2)、对-H- (3) 和对-NO2-取代基 (4) 的 1-苯乙基对硝基苯甲酸酯的苯解中观察到过。因此，随着中间体稳定性的降低，kp-kt 模式的变化顺序为 A→B→C→D，依次为 2>1>3>4。所有 kp-kt 模式都可以与产物形成的离子对阶段相关联，即模式 A 与第二个离子对中间体相关联，模式 B、C 和 D 与第一个离子对中间体相关联。盐对 1 的产物分布（ROPh、邻和对-RC6H4OH 以及对-MeC6H4CH=CH2 的百分比）的影响模式也与 kp-kt 模式 B 相符。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2917
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于仲醇酯合成的化学计量卤仿偶联

  摘要：

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。

  DOI：

  10.1002/anie.202400570

文献信息

• Retentive Solvolysis. 15. Salt Effect on the Retentive Phenolyses of 1-(<i>p</i>-Substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Nitrobenzoates. The Pattern of Salt Effect and the Number of Ion-Pair Intermediates in the S_N1 Solvolysis
  作者：Tomomi Kinoshita、Koichi Shibayama、Keizo Ikai、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2917

  日期：1988.8

  The salt effect of sodium phenoxide on the polarimetric (kp) and titrimetric rate constants (kt) has exhibited pattern B for the phenolysis of optically active 1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate (ROPNB; (1)) in pure phenol. The other patterns A, C, and D were previously observed for the phenolyses of 1-phenylethyl p-nitrobenzoates with p-MeO- (2), p-H- (3), and p-NO2-substituents (4), respectively. Thus, the kp–kt pattern changes in the order A→B→C→D as the stability of the intermediate decreases in the order of 2>1>3>4. All the kp–kt patterns can be correlated with the ion-pair stage for product formation, i.e., the pattern A with the second ion-pair intermediate and the patterns B, C, and D with the first one. The pattern of salt effect on the product distribution (% of ROPh, o- and p-RC6H4OH, and p-MeC6H4CH=CH2) for 1 is also compatible with the kp–kt pattern B.

  对于纯苯酚中光学活性 1-(对甲基苯基)乙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB；(1)）的苯解作用，苯氧化钠对极性速率常数（kp）和滴定速率常数（kt）的盐效应呈现出模式 B。其他模式 A、C 和 D 以前分别在对-MeO- (2)、对-H- (3) 和对-NO2-取代基 (4) 的 1-苯乙基对硝基苯甲酸酯的苯解中观察到过。因此，随着中间体稳定性的降低，kp-kt 模式的变化顺序为 A→B→C→D，依次为 2>1>3>4。所有 kp-kt 模式都可以与产物形成的离子对阶段相关联，即模式 A 与第二个离子对中间体相关联，模式 B、C 和 D 与第一个离子对中间体相关联。盐对 1 的产物分布（ROPh、邻和对-RC6H4OH 以及对-MeC6H4CH=CH2 的百分比）的影响模式也与 kp-kt 模式 B 相符。
• A Stoichiometric Haloform Coupling for Ester Synthesis with Secondary Alcohols
  作者：Albert C. Rowett、Stephen G. Sweeting、David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.202400570

  日期：——

  A general haloform coupling reaction for the synthesis of esters from methyl ketones is reported using one equivalent of alcohol. Detailed kinetic modelling studies demonstrate that the key intermediates are formed under equilibrium, which led to the development of conditions that are amenable to secondary alcohols. TOC image: Georges Simon Serullas. Halftone after lithograph by Palley. Wellcome Collection

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。