1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate | 61986-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)ethyl 4-nitrobenzoate；1-(4-Methylphenyl)-ethyl-p-nitrobenzoat；4-nitro-benzoic acid-(1-p-tolyl-ethyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-p-tolyl-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(4-methyl-α-phenaethylester)；Methyl-p-tolyl-carbinol-(4-nitro-benzoat)；1-p-Tolylethyl p-nitrobenzoate
• CAS: 61986-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: WICXSCKRMOWJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate 在 sodium phenoxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Alpha-甲基苯乙烯 、 对甲酚 、 邻甲酚 、 1-methyl-4-(1-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Retentive Solvolysis. 15. Salt Effect on the Retentive Phenolyses of 1-(p-Substituted phenyl)ethylp-Nitrobenzoates. The Pattern of Salt Effect and the Number of Ion-Pair Intermediates in the S_N1 Solvolysis

  摘要：

  对于纯苯酚中光学活性 1-(对甲基苯基)乙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB；(1)）的苯解作用，苯氧化钠对极性速率常数（kp）和滴定速率常数（kt）的盐效应呈现出模式 B。其他模式 A、C 和 D 以前分别在对-MeO- (2)、对-H- (3) 和对-NO2-取代基 (4) 的 1-苯乙基对硝基苯甲酸酯的苯解中观察到过。因此，随着中间体稳定性的降低，kp-kt 模式的变化顺序为 A→B→C→D，依次为 2>1>3>4。所有 kp-kt 模式都可以与产物形成的离子对阶段相关联，即模式 A 与第二个离子对中间体相关联，模式 B、C 和 D 与第一个离子对中间体相关联。盐对 1 的产物分布（ROPh、邻和对-RC6H4OH 以及对-MeC6H4CH=CH2 的百分比）的影响模式也与 kp-kt 模式 B 相符。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2917
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到1-(p-methylphenyl)ethyl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于仲醇酯合成的化学计量卤仿偶联

  摘要：

  据报道，用于从甲基酮合成酯的一般卤仿偶联反应使用一种当量的醇。详细的动力学建模研究表明，关键中间体是在平衡下形成的，这导致了适合仲醇的条件的发展。TOC 图片：Georges Simon Serullas。Palley 石版画后的半色调。惠康收藏，公共领域标志。资料来源：Wellcome Collection。

  DOI：

  10.1002/anie.202400570