N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane | 423719-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane；N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-1,2-diaminoethane；N,N'-bis(2-hydroxo-3,5 di-tert-butylphenylmethyl)-N,N'-dibenzylethylenediamine；N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenylmethyl)-N,N'-dibenzylethylenediamine；2-[[benzyl-[2-[benzyl-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]amino]ethyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 423719-59-9
• 化学式: C₄₆H₆₄N₂O₂
• 分子量: 677.026
• InChiKey: MXRLMMHSVVMMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 以 甲苯 为溶剂， 以89.2%的产率得到[N,N'-bis(2-oxo-3,5-di-tert-butylphenylmethyl)-N,N'-dibenzylethylenediamine(2-)]Ti(isopropoxide)2
  参考文献：
  名称：

  含新的双阴离子四齿[ONNO]型配体和桥接氮原子上的苄基取代基的钛金属配合物：丙交酯的开环聚合反应中的合成，X射线结构和催化活性

  摘要：

  几个钛异丙醇盐1 - 8已经制备的Ti的反应（O-我-Pr）4与一系列对应的四齿萨兰型[ONNO]配体与桥接氮原子的苄基或甲基的取代基。它们的特征在于1 H NMR，13 C { 1 H} NMR和元素分析。化合物的固态结构2，4，6，和7已通过X射线晶体学确定。X射线衍射分析和11 H NMR证实这些钛络合物都是在固态和溶液结构中具有六配位中心钛的单体种类。复合物2，4，6，和8与桥接氮的取代基的苄基，得到PLA与分子量大于化合物高1，3，5，和7与甲基取代基一样。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.037
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 N,N'-二苄基乙二胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N,N'-dibenzyl-N,N'-bis[(3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Active non-metallocene pre-catalyst and method for tactic catalytic polymerization of alpha-olefin monomers

  摘要：

  一种活性非金属环前催化剂，具有二胺二酚酚配合物，以及一种用于催化聚合的方法，一般而言，特别是使用所述前催化剂进行策略性催化聚合的α-烯烃单体。非金属环二胺二酚前催化剂的一般公式为[{OR5R6R7R8(C6)1(CHR3)NR1YNR2(CHR4)(C6)2R9R10R11R12O}MX1X]和[{OR5R6R7R8(C6)1(CHR3)NR1YNR2(CHR4)(C6)2R9R10R11R12O}MX3]，其中M是与每个氧原子O共价键合的金属原子，并且与每个氮原子N以不同程度的共价性和配位性结合；X1和X2分别是与金属原子共价键合的一价阴离子配体；X3是与金属原子共价键合的单价或二价阴离子配体；R1和R2分别是与两个氮原子中的不同一个共价键合的一价基团；R3是与(C6)1—CHR3—N—桥接单元的碳原子共价键合的一价基团；R4是与—N—CHR4—(C6)2桥接单元的碳原子共价键合的一价基团；R5到R8分别是与第一个芳香族基团(C6)1中的不同碳原子共价键合的一价基团；R9到R12分别是与第二个芳香族基团(C6)2中的不同碳原子共价键合的一价基团；Y是与并桥接两个氮原子的二价基团。二胺二酚前催化剂在温和反应条件下由共催化剂激活时，对各种α-烯烃单体，如1-己烯，进行等向性（同构特异性）和活性聚合，形成具有可分类的取向度、高分子量和低分子量分布的聚（α-烯烃）产物，如聚（1-己烯）。

  公开号：

  US06686490B1

文献信息

• Comparative study of ring-opening polymerization of <scp>l</scp>-lactide and ε-caprolactone using zirconium hexadentate bis(aminophenolate) complexes as catalysts
  作者：Hsiu-Wei Ou、Michael Y. Chiang、Jaya Kishore Vandavasi、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Hsi-Ching Tseng、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c4ra13236j

  日期：——

  complexes as catalysts for the ring opening polymerization of L-lactide (LA) and ε-caprolactone (CL) were investigated. Ligands bearing various chelating groups have a profound influence on the catalysis results. Among them, the thiophen-2-yl methyl group showed the greatest activity while the pyridine-2-yl methyl group showed the worst performance with regard to the rate of CL polymerization. However

  研究了一系列的双（氨基酚酸）锆配合物，用于L-丙交酯（LA）和ε-己内酯（CL）的开环聚合。带有各种螯合基团的配体对催化结果有深远的影响。其中，就CL聚合速度而言，噻吩-2-基甲基表现出最大的活性，而吡啶-2-基甲基表现出最差的性能。然而，LA聚合速率的趋势相反。动力学结果表明对[CL]和[LA]具有一阶依赖性。但是，催化剂浓度的顺序不同。聚合反应依赖于[ L OMe Zr（OBn）2CL的]，但对LA的[ L OMe Zr（OBn）2 ]具有一阶依赖性。
• Remarkable Stereocontrol in the Polymerization of Racemic Lactide Using Aluminum Initiators Supported by Tetradentate Aminophenoxide Ligands
  作者：Pimpa Hormnirun、Edward L. Marshall、Vernon C. Gibson、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja038757o

  日期：2004.3.1

  A new family of aluminum complexes bearing tetradentate bis(aminophenoxide) ligands is reported and shown to initiate the living ring-opening polymerization of rac-lactide. The microstructures of the polylactide products are found to be highly dependent upon the ancillary ligand substituents, ranging from highly isotactic (Pm = 0.79) to very highly heterotactic (Pr = 0.96).

  据报道，一种新的带有四齿双（氨基酚）配体的铝配合物家族可以引发外消旋丙交酯的活性开环聚合。发现聚丙交酯产品的微观结构高度依赖于辅助配体取代基，范围从高度全同立构 (Pm = 0.79) 到非常高度异同立构 (Pr = 0.96)。
• Titanium complexes containing new dianionic tetradentate [ONNO]-type ligands with benzyl substituents on bridging nitrogen atoms: Syntheses, X-ray structures, and catalytic activities in ring opening polymerization of lactide
  作者：So Han Kim、Junseong Lee、Da Jung Kim、Jung Hee Moon、Sungwoo Yoon、Hyung Jin Oh、Youngkyu Do、Young Soo Ko、Jin-Heong Yim、Youngjo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.037

  日期：2009.10

  isopropoxides 1–8 have been prepared by the reaction of Ti(O-i-Pr)4 with a series of corresponding tetradentate Salan-type [ONNO] ligands with benzyl or methyl substituents on bridging nitrogen atoms. They have been characterized by 1H NMR, 13C1H} NMR, and elemental analysis. Solid state structures of compounds 2, 4, 6, and 7 have been determined by X-ray crystallography. X-ray diffraction analysis

  几个钛异丙醇盐1 - 8已经制备的Ti的反应（O-我-Pr）4与一系列对应的四齿萨兰型[ONNO]配体与桥接氮原子的苄基或甲基的取代基。它们的特征在于1 H NMR，13 C 1 H} NMR和元素分析。化合物的固态结构2，4，6，和7已通过X射线晶体学确定。X射线衍射分析和11 H NMR证实这些钛络合物都是在固态和溶液结构中具有六配位中心钛的单体种类。复合物2，4，6，和8与桥接氮的取代基的苄基，得到PLA与分子量大于化合物高1，3，5，和7与甲基取代基一样。
• Single-step synthesis of salans and substituted salans by Mannich condensation
  作者：Edit Y Tshuva、Natalie Gendeziuk、Moshe Kol

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01264-3

  日期：2001.9

  A convenient route for the synthesis of a variety of salan-type compounds is introduced. The synthesis is based on a single-step Mannich condensation between readily available starting materials: primary or secondary amines, formaldehyde and substituted phenols. This methodology is suitable for the preparation of chiral salans as well, which may find applications in asymmetric catalysis.

  介绍了一种合成各种Salan型化合物的简便方法。合成基于易于获得的原料：伯胺或仲胺，甲醛和取代酚之间的一步式曼尼希缩合反应。该方法学也适合于手性盐的制备，其可以在不对称催化中找到应用。
• High-Throughput Approach in the Ring-Opening Polymerization of β-Butyrolactone Enables Rapid Evaluation of Yttrium Salan Catalysts
  作者：Jonas Bruckmoser、Stefanie Pongratz、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00624

  日期：2023.5.22

  Poly(3-hydroxybutyrate) (PHB) is a material produced naturally by bacteria but is also chemically accessible via ring-opening polymerization (ROP) of β-butyrolactone (β-BL). In ROP, catalyst design plays a key role in the production of PHB with different stereomicrostructures, i.e., syndiotactic, isotactic, or atactic PHB. In this work, we demonstrate a simple procedure for generating the catalysts

  聚（3-羟基丁酸酯）(PHB) 是一种由细菌自然产生的材料，但也可以通过 β-丁内酯 (β-BL) 的开环聚合 (ROP) 化学获得。在 ROP 中，催化剂设计在生产具有不同立构微观结构（即间规、等规或无规 PHB）的 PHB 中起着关键作用。在这项工作中，我们展示了一个简单的程序，通过将合适的钇前体与相应的 salan 前配体方便地结合起来，就地生成催化剂。这种方法避免了催化剂的精细分离，并能够高通量筛选用于 β-BL ROP 的钇 salan 催化剂库。可以确定配体框架对催化剂的立体选择性和活性的电子和空间影响以及限制，并建立了结构-性质关系。根据取代模式，这些原位生成的催化剂产生了具有高活性的间规富集、全同立构富集或无规立构 PHB。