(3-methyl-1-butynyl)diphenylphosphine | 62199-59-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-1-butynyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (3-Methylbut-1-yn-1-yl)(diphenyl)phosphane；3-methylbut-1-ynyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 62199-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇P
• 分子量: 252.296
• InChiKey: TUXMHQUNNPZXFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-125 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1-butynyl)diphenylphosphine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver tetrafluoroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sulfur 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2,2-di(methoxycarbonyl)-4,6,7-tri(1-methylethyl)-5-indanyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的缩合二炔与 1-炔基膦硫化物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应合成大块膦

  摘要：

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。

  DOI：

  10.1021/ja071622o
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-methyl-1-butynyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  用邻氟芳基膦配体官能化的乙烯三聚/四聚铬催化剂

  摘要：

  开发和表征了一系列具有邻氟取代基的新型不对称双齿膦。与铬组合，该化合物对1-己烯和1-辛烯具有很高的活性（接近3200 kg / g Cr / h），并且具有很高的组合选择性（ 在选定的示例中，C 6 -C 8 > 95％）。由于氟原子在邻位，该化合物可以在更高的温度下操作而没有活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.12.010

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reaction of 1-Alkynylphosphines with Water Yielding (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.502

  日期：2008.4.15

  Treatment of 1-alkynylphosphines with a rhodium catalyst in 1,4-dioxane/H2O at reflux provides (E)-1-alkenylphosphine oxides in good yields with perfect stereoselectivity. The reaction proceeds as follows. Oxidative addition of 1-alkynylphosphine to rhodium followed by hydrolysis yields the corresponding terminal alkyne and diphenylphosphine oxide. Rhodium-catalyzed hydrophosphinylation of the terminal alkyne then proceeds to afford (E)-1-alkenylphosphine oxide.

  将1-炔基膦与铑催化剂在1,4-二氧六烷/水的回流条件下处理，可以高选择性且高产率地制得(E)-1-烯基膦氧化物。该反应过程如下：1-炔基膦的氧化加成到铑上，随后发生水解，生成相应的末端炔和二苯基膦氧化物。然后，铑催化的末端炔的氢膦化反应继续进行，生成(E)-1-烯基膦氧化物。
• Copper-Catalyzed anti-Hydrophosphination Reaction of 1-Alkynylphosphines with Diphenylphosphine Providing (<i>Z</i>)-1,2-Diphosphino-1-alkenes
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja070048d

  日期：2007.4.1

  nes and their sulfides. The reaction is highly chemoselective and can be performed even in an aqueous medium. The reaction is reliable enough to realize a gram-scale synthesis of (Z)-1,2-diphosphino-1-alkene. Radical reduction of the diphosphine disulfides with tris(trimethylsilyl)silane yields the parent trivalent diphosphines without suffering from the isomerization of the olefinic geometry. Enantioselective

  1-炔基膦与二苯基膦的氢膦化反应在铜催化下以反方式进行，为获得各种 (Z)-1,2-二膦基-1-烯烃及其硫化物提供了一种简单有效的途径。该反应具有高度化学选择性，甚至可以在水性介质中进行。该反应足够可靠，可以实现 (Z)-1,2-diphosphino-1- 烯烃的克级合成。用三(三甲基甲硅烷基)硅烷对二硫化二膦进行自由基还原产生母体三价二膦，而不会发生烯烃几何异构化。(Z)-3,3-二甲基-1,2-双(二苯基硫代膦基)-1-丁烯的对映选择性氢化，然后脱硫产生新的手性双齿膦配体。
• Reactivity of unsaturated clusters. Phosphoruscarbon bond activation, hydrogen migration and acetylene interconversion in the reactions of 46-electron (H)Ru3(CO)9(μ-PPh2) with Ph2PCCR (R = Ph, But, Pri). X-ray structure of Ru3(CO)9(μ-PPh2)2(μ3-η2-HCCPh): a new type of 5-vertex, 7-skeletal pair cluster
  作者：Françoise Van Gastel、Shane A. MacLaughlin、Mike Lynch、Arthur J. Carty、Enrico Sappa、Antonio Tiripicchio、Marisa Tiripicchio Camellini

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80167-5

  日期：1987.6

  formally 46-electron cluster HRu3(CO)9(μ-PPh2) result in PC bond cleavage, transfer of a phosphido group onto the cluster, and transfer of hydride to the acetylide. The new species Ru3(CO)7(μ-PPh2)2(μ3-η2-HCCR), of which the derivative with R = Ph has been studied by X-ray diffraction, are representatives of a new class of μ2-η2-| acetylene cluster with NIDO 5-vertex structures.

  报道了在温和条件下PC键活化的新例子。phosphinoalkynes PH的反应2 PCCR（R = PH，卜吨，镨我）与正式46电子簇HRU 3（CO）9（μ-PPH 2）结果在PC键裂解，一个转移磷酸基团转移到簇上，然后氢化物转移到乙炔化物上。新物种的Ru 3（CO）7（μ-PPH 2）2（μ 3 -η 2 -HCCR），其中其中R =苯基的衍生物进行了研究通过X射线衍射，是新的代表类μ的2 -η 2-| 具有NIDO 5顶点结构的乙炔簇。
• LIGAND, OLIGOMERIZATION CATALYST COMPRISING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING ETHYLENE OLIGOMER BY USING OLIGOMERIZATION CATALYST
  申请人：SK Innovation Co., Ltd.

  公开号：EP3760634A1

  公开（公告）日：2021-01-06

  The present invention relates to a ligand, an ethylene oligomerization catalyst comprising same, and a method for selectively producing 1-hexene or 1-octene from ethylene by using the catalyst. The ligand according to the present invention is a bis(diphenylphosphino)ethene with a phosphorus atom substituted with a fluoro-substituted phenyl, and when the ligand is used for ethylene oligomerization, the high temperature activity of the catalyst can be increased.

  本发明涉及一种配体、包含该配体的乙烯低聚催化剂以及使用该催化剂从乙烯中选择性生产1-己烯或1-辛烯的方法。根据本发明的配体是双(二苯基膦)乙烯，其磷原子被氟代苯基取代，当配体用于乙烯低聚时，可提高催化剂的高温活性。
• Ligand, oligomerization catalyst comprising same, and method for producing ethylene oligomer by using oligomerization catalyst
  申请人：SK Innovation Co., Ltd.

  公开号：US11224870B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention relates to a ligand, an ethylene oligomerization catalyst including the ligand, and a method for selectively producing 1-hexene or 1-octene from ethylene by using the catalyst. The ligand according to the present invention is a bis(diphenylphosphino)ethene with a phosphorus atom substituted with a fluoro-substituted phenyl, and when the ligand is used for ethylene oligomerization, the high temperature activity of the catalyst can be increased.

  本发明涉及一种配体、一种包括该配体的乙烯低聚催化剂，以及一种利用该催化剂从乙烯中选择性生产1-己烯或1-辛烯的方法。根据本发明的配体是双(二苯基膦)乙烯，其磷原子被氟代苯基取代，当配体用于乙烯低聚时，可提高催化剂的高温活性。