2-allyl 1,1-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate | 1314160-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl 1,1-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 2-O-prop-2-enyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1314160-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: DYRHOSZUGWVZPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl 1,1-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯基乙基三羧酸酯的环化反应：2-氧四氢呋喃和2-氧吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了路易斯酸促进的链烯基乙烯三羧酸酯和相应的酰胺的分子内反应。烯丙基三羧酸烯丙基酯和酰胺与路易斯酸（1-2当量），例如TiCl 4，TiBr 4，AlCl 3和AlBr 3的反应可以高产率立体选择性地生成3,4-反卤代甲基2-氧代四氢呋喃和吡咯烷衍生物。立体化学通过NOE实验确定。烷基取代的烯丙基乙烯三羧酸酯与路易斯酸的反应得到氯代2-氧代四氢呋喃和吡喃。对于某些烷基取代的底物，可在反应条件下形成阳离子中间体，并已获得重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo401106m

文献信息

• Inter- and Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ethenetricarboxylates with Styrenes and Halostyrenes
  作者：Shoko Yamazaki、Zhichao Wang、Kentaro Iwata、Khotaro Katayama、Hirotaka Sugiura、Yuji Mikata、Tsumoru Morimoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0040-1706547

  日期：2021.2

  Inter- and intramolecular cycloaddition reactions of ethenetricarboxylates with styrenes and α-halostyrenes have been investigated. The reactions of ethenetricarboxylates with styrenes or α-bromostyrenes in the presence of SnCl4 or SnBr4 stereoselectively gave 2,4-cis-substituted cyclobutanes. The intramolecular cycloaddition reactions of a series of styrene-functionalized ethenetricarboxylate amides

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• TiCl₄-Promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Shoko Yamazaki、Masachika Takebayashi

  DOI：10.1021/jo201011n

  日期：2011.8.5

  3-aminopropionaldehyde diethyl acetal (2a) and 1a in the presence of 1 equiv of TiCl4 at room temperature gave 4-ethoxypiperidine-2,3,3-tricarboxylate 3a in 92% yield with a 2,4-diastereomer ratio of 1:1. The reaction in the presence of 3 equiv of TiCl4 gave 2,4-trans-piperidine derivative 3a in 86% yield predominantly. The reaction of aminoacetaldehyde diethyl/dimethyl acetals 2c,d and 1a with 3 equiv

  已经研究了路易斯酸催化的氨基缩醛2和三乙基三羧酸三乙酯（1a）的环化。3-氨基丙醛二乙基乙缩醛（2a）与1a在1当量TiCl 4的存在下于室温下反应，以92％的收率得到4-乙氧基哌啶-2,3,3-三羧酸3a，2,4-非对映异构体比率1：1 在3当量的TiCl 4的存在下反应，主要以86％的产率得到2，4-反式-哌啶衍生物3a。氨基乙醛二乙基/二甲基缩醛2c，d和1a的反应用3当量的TiCl 4产生2,4-反-4-吡咯烷-2,3,3-三羧酸盐5a，b。
• Sc(OTf)3-Catalyzed Cyclization of Allyl Amides of Ethenetricarboxylate
  作者：Shoko Yamazaki、Mamiko Niina、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/s-0035-1561643

  日期：——

  2-oxopyrrolidine derivatives. Sc(OTf)3-catalyzed cyclization reactions of the allyl ester with TMSX (X= Cl, Br) also proceeded to give halogenated 2-oxotetrahydrofuran derivatives. Catalytic cyclization of allyl amides of ethenetricarboxylate leading to pyrrolidines has been examined. Reaction of allyl amides of ethenetricarboxylate with Sc(OTf)3 (0.2 equiv) gave 4-hydroxymethyl-2-oxopyrrolidine derivatives

  摘要 已经研究了三羧酸乙烯酯的烯丙基酰胺催化吡咯烷的催化环化。三羧酸乙烯酯的烯丙基酰胺与Sc（OTf）3（0.2当量）的反应产生了以4-羟基甲基-2-氧代吡咯烷衍生物为主要产物。羟甲基吡咯烷的形成可能源于不定水的原位参与。Sc（OTf）3催化的烯丙基酰胺与TMSX（X = Cl，Br）的环化反应有效地进行，得到了卤代的2-氧吡咯烷衍生物。烯丙基酯与TMSX（X ＝ Cl，Br）的Sc（OTf）3催化的环化反应也进行，得到卤代的2-氧代四氢呋喃衍生物。 已经研究了三羧酸乙烯酯的烯丙基酰胺催化吡咯烷的催化环化。三羧酸乙烯酯的烯丙基酰胺与Sc（OTf）3（0.2当量）的反应产生了以4-羟基甲基-2-氧代吡咯烷衍生物为主要产物。羟甲基吡咯烷的形成可能源于不定水的原位参与。Sc（OTf）3催化的烯丙基酰胺与TMSX（X = Cl，Br）的环化反应有效地进行，得到了卤代的2-氧吡咯烷衍生物。烯丙基酯与TMSX（X
• Lewis Acid-Promoted Cyclization Reactions of Alkenyl Ethenetricarboxylates: Stereoselective Synthesis of 2-Oxotetrahydrofurans and 2-Oxopyrrolidines
  作者：Shoko Yamazaki、Ken Fujinami、Yuki Maitoko、Khota Ueda、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo401106m

  日期：2013.9.6

  Lewis acid-promoted intramolecular reactions of alkenyl ethenetricarboxylates and the corresponding amides have been examined. Reaction of allyl ethenetricarboxylates and the amides with Lewis acids (1–2 equiv) such as TiCl4, TiBr4, AlCl3, and AlBr3 gave 3,4-trans-halogenomethyl 2-oxotetrahydrofuran and pyrrolidine derivatives stereoselectively in high yields. The stereochemistries were determined

  已经研究了路易斯酸促进的链烯基乙烯三羧酸酯和相应的酰胺的分子内反应。烯丙基三羧酸烯丙基酯和酰胺与路易斯酸（1-2当量），例如TiCl 4，TiBr 4，AlCl 3和AlBr 3的反应可以高产率立体选择性地生成3,4-反卤代甲基2-氧代四氢呋喃和吡咯烷衍生物。立体化学通过NOE实验确定。烷基取代的烯丙基乙烯三羧酸酯与路易斯酸的反应得到氯代2-氧代四氢呋喃和吡喃。对于某些烷基取代的底物，可在反应条件下形成阳离子中间体，并已获得重排产物。