1-allyloxy-2,4-di-tert-butylbenzene | 23607-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyloxy-2,4-di-tert-butylbenzene
• 英文别名: 2,4-Di-tert-butylphenyl-allylether；2,4-di-t-Butyl-allyloxybenzol；Allyloxy-2,4-di-t-butylbenzol；2,4-Di-tert-butylallyloxybenzene；2,4-ditert-butyl-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 23607-32-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: OHFOQEFALBBHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-2,4-di-tert-butylbenzene 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-allyl-2,4-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates

  摘要：

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0172-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Di-tert-butyl-1-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-allyloxy-2,4-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• UDCaT‐5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers
  作者：Ganapati D. Yadav、Sharad V. Lande

  DOI：10.1080/00397910601163810

  日期：2007.3.1

  Abstract The Claisen rearrangement of allyl phenyl ethers is a fundamental reaction in organic synthesis with a variety of applications in perfumes, flavors, pharmaceuticals, agrochemicals, polymers, fine chemicals, and intermediate industries. The development of environmentally benign processes using solid acid catalysts is becoming an area of growing interest. It was accomplished in an efficient

  摘要 烯丙基苯基醚的克莱森重排是有机合成中的基本反应，在香料、香精、医药、农用化学品、聚合物、精细化学品和中间体工业中具有多种应用。使用固体酸催化剂开发环境友好型工艺正成为越来越受关注的领域。它以高效、经济、环保的方式完成，通过使用 UDCaT-5 作为固体酸催化剂对烯丙基苯酚具有 100% 的选择性。
• Hexylthiylation of allyl ethers of phenols
  作者：I. M. Gabbasova、L. A. Baeva、Z. F. Rakhimova、E. A. Kantor、N. K. Lyapina

  DOI：10.1134/s0965544115010041

  日期：2015.5

  The reaction of allyl ethers of phenols with hexanethiol in the presence of azobis(isobutyronitrile) regioselectively affords 3-(hexylthio)propyl ethers of phenols, which hold promise as flotation agents.

  在偶氮二（异丁腈）存在下，苯酚的烯丙基醚与己硫醇的反应区域选择性地提供了酚的3-（己硫基）丙基醚，有望作为浮选剂。
• Use of modified diorganopolysiloxanes as antioxidants in cosmetics or in
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05106611A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Use of modified diorganopolysiloxanes as antioxidants in cosmetics or in dermatology. Use, as an antioxidizing agent in cosmetics or in dermatology, of diorganopolysiloxanes (i) of formula (I): ##STR1## in which the symbols R denote alkyl or phenyl, B are chosen from the radicals R and A, a an integer chosen between 0 and 200 inclusive, b an integer chosen between 0 and 50 inclusive, and if b is equal to 0, at least one of the two symbols B is A, A is of formula: ##STR2## where: R.sub.1 denotes hydrogen or an alkyl, R.sub.2 denotes hydrogen, hydroxyl, alkyl or alkoxy, R.sub.3 denotes hydrogen, hydroxyl or alkyl, R.sub.4 denotes hydrogen or alkyl, R.sub.5 denotes hydrogen, hydroxyl or alkoxy, Y denotes: (O).sub.n --CH.sub.2 --CH(R.sub.6)--CH.sub.2 -- where R.sub.6 denotes hydrogen or alkyl and n has the value of 0 or 1, or (ii) of formula (II): ##STR3## where c is an integer between 1 and 20 inclusive, d is an integer between 2 and 20 inclusive, and c+d equal to or greater than 3.

  在化妆品或皮肤科中，使用改性二有机聚硅氧烷作为抗氧化剂。作为化妆品或皮肤科中的抗氧化剂，使用二有机聚硅氧烷（i）的公式（I）：##STR1##其中符号R表示烷基或苯基，B选择自基团R和A，a选择在0和200之间的整数，b选择在0和50之间的整数，如果b等于0，则两个符号B中至少有一个是A，A的公式为：##STR2##其中：R.sub.1表示氢或烷基，R.sub.2表示氢，羟基，烷基或烷氧基，R.sub.3表示氢，羟基或烷基，R.sub.4表示氢或烷基，R.sub.5表示氢，羟基或烷氧基，Y表示：（O）.sub.n-CH.sub.2-CH（R.sub.6）-CH.sub.2-其中R.sub.6表示氢或烷基，n的值为0或1，或（ii）的公式（II）：##STR3##其中c为1到20之间的整数，d为2到20之间的整数，且c+d等于或大于3。
• US5106611A
  申请人：——

  公开号：US5106611A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。