2-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexanone | 82202-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-<(phenylthio)trimethylsilylmethyl>cyclohexanone；2-(trimethylsilyl)(phenylthio)methylcyclohexanone；2-(1-phenylthio-trimethylsilylmethyl)cyclohexanone；2-[Phenylsulfanyl(trimethylsilyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 82202-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₄OSSi
• 分子量: 292.517
• InChiKey: WEGJVXTYURREAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexanone 在 boron trifluoride diacetate 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,2-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(phenylthiotrimethylsilylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• The synthesis of αβ-unsaturated ketones from β-silylenones and β-silylynones
  作者：Ian Fleming、David A. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93277-6

  日期：——

  Conjugate addition, followed by alkylation, bromination and desilyl-bromination make the β-silylketone (4) an a3d3-synthon (5) and the β-silylynone (6) a 2a3d3-synthon (7).

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。
• Competition between Electroauxiliaries. Selective Electrochemical Oxidation of Heteroatom Compounds Having Silicon and Tin on the Same Carbon
  作者：Jun-ichi Yoshida、Mitsuru Watanabe、Hideaki Toshioka、Masayuki Imagawa、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.1998.1011

  日期：1998.10

  The selective electrochemical oxidation of heteroatom compounds having two different types of electroauxiliaries, i.e. silicon and tin on the same α carbon has been achieved. The C-Sn bond was cleaved selectively and a nucleophile was introduced. The second oxidation of the compound thus obtained gave rise to the cleavage of the C-Si bond and the introduction of a second nucleophile. The present study indicates the feasibility of the redox potential based strategies using electroauxiliaries.

  在同一α碳上具有硅和锡两种不同类型电辅助基团的杂原子化合物，实现了选择性电化学氧化。C-Sn键被选择性断裂并引入了一个亲核试剂。然后对所得化合物进行第二次氧化，导致C-Si键断裂并引入了第二个亲核试剂。本研究表明，利用电辅助基团进行基于氧化还原电位的策略是可行的。
• The preparation β-ketoaldehydes
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81425-2

  日期：——
• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 4, 419-422
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——