1-(4-methylphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate | 98750-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: 1-(p-tolyl)ethane-1,2-diyl diacetate；1-p-tolylethane-1,2-diyl diacetate；[2-Acetyloxy-2-(4-methylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 98750-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UJCVNDDYLZHMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 吡啶 、 2-(2-iodophenyl)pyridine 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化下路易斯基加合物对烯烃的双官能双官能化

  摘要：

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601178

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Sonochemical Reactions of Lead Tetraacetate with 4-Substituted Styrenes
  作者：Takashi Ando、Takahide Kimura、Jean-Marc Levêque、Mitsue Fujita、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1246/cl.2000.1124

  日期：2000.10

  A good linear free energy relationship was observed between the radical reactivity of the sonochemical reactions of 4-substituted styrenes with lead tetraacetate and the vapor pressure of the styrenes, indicating a probable control of the process by an intra-bubble activation.

  在 4-取代苯乙烯与四乙酸铅的声化学反应的自由基反应性与苯乙烯的蒸气压之间观察到良好的线性自由能关系，表明可能通过气泡内活化来控制该过程。
• 1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
  作者：Masaki Fujie、Kyohei Mizufune、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04235

  日期：2023.2.10

  the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。