diethyl 2-amino-5-(3-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylate | 475585-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-amino-5-(3-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Amino-5-(3-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 475585-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: WJPITKULFPHODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-amino-5-(3-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylate 在 copper(I) oxide 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 diethyl 2-amino-5-(3-nitrophenyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors
  申请人：——

  公开号：US20040152892A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases. 1

  该发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的含义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。
• OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390371A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US7294633B2
  申请人：——

  公开号：US7294633B2

  公开（公告）日：2007-11-13
• [EN] OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS<br/>[FR] OXAZOLOPYRIMIDINES ET FUROPYRIMIDINES ET UTILISATION DANS DES AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTRE LES TUMEURS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2002092603A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention relates to pharmaceutically acceptable compounds of formula I, wherein the radicals have the significances given in the description. Compounds of formula I are useful against tumor diseases.