tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate | 1171119-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1171119-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: FGMPQQBGGKDVEQ-IQQIRFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 作用下， 反应 0.67h， 以46%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-(3-nitrophenyl)aziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 、 tert-butyl ((benzylsulfonyl)oxy)carbamate 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-formyl-3-(3-nitrophenyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.095

文献信息

• Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates
  作者：Hiromi Arai、Naomi Sugaya、Neri Sasaki、Kazuishi Makino、Sylvain Lectard、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.095

  日期：2009.7

  An organocatalytic enantioselective aziridination reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic substrates using N-arenesulfonyloxycarbamates in the presence of diphenylprolinol triethylsilyl ether and sodium carbonate or sodium acetate is described.