(2E,4E)-2,4-hexadiene-1-ol tosylate | 205690-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-hexadiene-1-ol tosylate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid (E,E)-hexa-2,4-dienyl ester；(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 205690-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: HRBVWBGYZYKMHO-VNKDHWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-hexadiene-1-ol tosylate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 silver trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[3-(1,6-dimethyl-2-propenyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-propionyl]-methyl-amino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的全合成。

  摘要：

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1039/b411350k
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E,4E)-2,4-hexadiene-1-ol tosylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574

文献信息

• Intramolecular diels-alder reaction of iminothiol esters
  作者：Yoshinao Tamaru、Osamu Ishige、Shin-ichi Kawamura、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91081-0

  日期：1984.1

  Diels-Alder reaction of dienyl α-methacrylthioimidates has been investigated under thermal or Lewis acid or protonic acid catalysed conditions. The utility of the reaction is shown by desulfurative ring contraction of bicyclo[4.4.0] to bicyclo[4.3.0]system.

  已经在热或路易斯酸或质子酸催化的条件下研究了二烯基α-甲基丙烯硫基亚氨酸二甲酯的Diels-Alder反应。该反应的效用由双环[4.4.0]到双环[4.3.0]系统的脱硫环收缩显示。
• Liquid crystalline (E, E)-butadiene compounds and mixtures and devices
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government

  公开号：US06106908A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Liquid crystalline compounds useful in super twisted nematic liquid crystal displays are described and have the formula: ##STR1## wherein n is 1-5; m is 0-5; p is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2 p+q is less than or equal to 3; A.sub.1, A.sub.2, A.sub.3 are independently chosen from 1,4-disubstituted benzene 2,5-disubstituted pyrimidine, 1,5-disubstituted pyridine, 2,6-disubstituted naphthalene which may be laterally substituted with F, Cl, Br or CN, trans-1,4-disubstituted cyclohexane 2,5-disubstituted dioxane, 2,5-disubstituted thiophene, 2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiodiazole Z.sub.1 may be COO, OOC, OCH.sub.2, O; Z.sub.2, Z.sub.3 are independently chosen from a direct bond, COO, OOC, C.sub.2 H.sub.4, CH.sub.2 O, OCH.sub.2, C.sub.4 H.sub.8, C.sub.3 H.sub.6 O, (E)--CH.dbd.CHC.sub.2 H.sub.4, (E)--CH.dbd.CHCH.sub.2 O, --C.tbd.C--; R.sub.1 is alkyl, and may contain up to 20 carbon atoms and may be branched or a straight chain; provided that at least one of, A.sub.1, A.sub.2, A.sub.3 is selected from 1,4-disubstituted cyclochexane.

  本文描述了在超扭曲向列型液晶显示器中有用的液晶化合物，其化学式为： ##STR1## 其中n为1-5; m为0-5; p为0、1或2; q为0、1或2; p+q小于或等于3; A.sub.1、A.sub.2、A.sub.3分别从1,4-二取代苯、2,5-二取代嘧啶、1,5-二取代吡啶、2,6-二取代萘（可以横向取代F、Cl、Br或CN）、反-1,4-二取代环己烷、2,5-二取代二噁烷、2,5-二取代噻吩、2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻二唑中独立选择；Z.sub.1可能为COO、OOC、OCH.sub.2、O；Z.sub.2、Z.sub.3独立选择自直接键、COO、OOC、C.sub.2 H.sub.4、CH.sub.2 O、OCH.sub.2、C.sub.4 H.sub.8、C.sub.3 H.sub.6 O、(E)--CH.dbd.CHC.sub.2 H.sub.4、(E)--CH.dbd.CHCH.sub.2 O、--C.tbd.C--；R.sub.1为烷基，可含有多达20个碳原子，可为支链或直链；但至少有一个A.sub.1、A.sub.2、A.sub.3是从1,4-二取代环己烷中选择的。
• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。
• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/b411350k

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of the Fusarium toxin equisetin, a potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme is described, using as the key step a stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。