2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde | 545343-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-chloro-benzaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 545343-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₂Si
• 分子量: 270.831
• InChiKey: HMCQPNBBCLOOHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 5-氯代水杨醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳 11 标记磺胺衍生物的发现：用于脑 NLRP3 炎性体成像的 PET 示踪剂

  摘要：

  我们在此报告（NOD）样受体蛋白3（NLRP3）的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的发现。我们最近关于开发基于磺胺的 NLRP3 抑制剂的药物化学活动导致了一种类似物1，该类似物具有可以用碳 11 标记的甲氧基取代基。PET/CT 成像研究表明，[ 11 C]1表现出快速的血脑屏障 (BBB) 穿透和适度的脑摄取，以及在脑中的可阻断摄取。[ 11 C]1，因此表明有潜力作为对活体大脑中的 NLRP3 炎性体进行成像的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127777

文献信息

• Spiroindolinone Derivatives
  申请人：Ding Qingjie

  公开号：US20090156610A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There are provided compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein W, V, X, Y, A, R and R′ are as described herein. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供的化合物的公式为 及其药用可接受的盐和酯 其中W、V、X、Y、A、R和R'如本文所述。 这些化合物可用作抗癌药物。
• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• DMAP Mediated Efficient Construction of Functionalized Chromenes through One‐Pot Reaction of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Zefeng Song、Yuping Jia、Daizhou Zhang、De Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100112

  日期：2021.3.26

  An organocatalytic Rauhut‐Currier/oxa‐Michael addition cascade reaction of hydroxylphenyl‐substituted para‐quinone methide with allenoate was reported for the first time. A series of functionalized chromenes were successfully obtained with moderate to good yields under this one‐pot cascade reaction.

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。
• Small Molecule Inhibitors of the Bacterioferritin (BfrB)–Ferredoxin (Bfd) Complex Kill Biofilm-Embedded <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Cells
  作者：Anabel Soldano、Huili Yao、Achala N. D. Punchi Hewage、Kevin Meraz、Joel K. Annor-Gyamfi、Richard A. Bunce、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Mario Rivera

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00669

  日期：2021.1.8

  bacterioferritin and its subsequent mobilization as Fe2+ to satisfy metabolic requirements. In Pseudomonas aeruginosa Fe3+ is compartmentalized in bacterioferritin (BfrB), and its mobilization to the cytosol requires binding of a ferredoxin (Bfd) to reduce the stored Fe3+ and release the soluble Fe2+. Blocking the BfrB-Bfd complex in P. aeruginosa by deletion of the bfd gene triggers an irreversible accumulation

  细菌依赖于良好调节的铁稳态以在不利环境中生存。铁稳态机制的关键组成部分是细菌铁蛋白中Fe 3+的区室化，以及随后以Fe 2+的形式动员以满足代谢需求。在铜绿假单胞菌中， Fe 3+在细菌铁蛋白（BfrB）中区分开，并且其动员到细胞质中需要结合铁氧还蛋白（Bfd）以减少储存的Fe 3+并释放可溶性Fe 2+。通过缺失bfd基因来阻断铜绿假单胞菌中的BfrB-Bfd复合物触发Fe 3+的不可逆积累在BfrB中，伴有胞质铁缺乏和生物膜发育的显着损害。本文中我们报道了发展为在Bfd结合位点结合BfrB的小分子会阻断BfrB-Bfd复合物，抑制铜绿假单胞菌细胞中BfrB的铁动员，对浮游细胞产生抑菌作用，并对嵌入其中的细胞具有杀菌作用。成熟的生物膜。
• Lewis Base Catalyzed, Sulfenium Ion Initiated Enantioselective, Spiroketalization Cascade
  作者：Kimberly M. Hilby、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02271

  日期：2021.11.5

  A Lewis base catalyzed, enantioselective sulfenocyclization of alkenes to afford [6,6]spiroketals has been developed. The method uses a chiral Lewis base catalyst with an electrophilic sulfur source to generate enantioenriched thiiranium ion with alkenes. Upon formation, the thiiranium ion is subsequently captured in a cascade-type reaction, wherein a ketone oxygen serves as the nucleophile to open

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。