(E)-2-(4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol | 1325228-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-[(E)-4-(2-hydroxyphenyl)but-1-enyl]phenol
• CAS: 1325228-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: JIBAJMHAKUCTHU-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到5'-chlorospiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-1-benzofuran]
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-chlorobenzaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)but-3-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans

  摘要：

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260775

文献信息

• Dramatic Base-Oriented Chemoselective Tandem Wacker Cyclizations: Synthesis of Bisbenzannelated Spiroketals and 2-Substituted Chromans
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Zhijun Xin、Yuan Zhang、Hua Tao

  DOI：10.1055/s-0030-1260775

  日期：2011.7

  A Pd(II)/Cu(II)-catalyzed chemoselective tandem aerobic cyclization of phenolic olefins leads to [5,6]-bisbenzannelated spiroketals or 2-substituted chromans, wherein it was interestingly found that the presence or absence of base could be responsible for the tunable selectivity. The [5,6]-bisbenzannelated spiroketals were achieved from tandem Wacker cyclization-aroxylation in moderate yields in the absence of base, and 2-substituted chromans were formed through base-mediated Pd(II)/Cu(II)-catalyzed tandem Wacker cyclization-Michael addition in good yields.

  在钯(II)/铜(II)催化下，酚类烯烃发生化学选择性串联有氧环化反应，生成[5,6]-双苯并环化螺环酮或 2-取代的铬族化合物，有趣的是，发现碱的存在与否可导致选择性的可调。在无碱条件下，通过串联瓦克环化-甲氧基化反应生成了中等产率的[5,6]-双苯并环化螺酮，而通过碱介导的钯(II)/铜(II)催化串联瓦克环化-迈克尔加成反应生成了良好产率的 2-取代色满。