(3R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ol | 1265153-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 1265153-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: BFCFWHIKBANISB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 5-甲氧基吲哚 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 以37%的产率得到(3R)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化吲哚与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 烷基化：增强的对映选择性和机理研究

  摘要：

  已经开发出具有优异对映选择性（高达 > 99 % ee）的吲哚与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，这种改进的方法与传统方法相比具有显着优势，不仅避免使用酸或碱基，而且在更高水平的立体选择性方面。此外，我们已经通过一种合理的机制证明了硅在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚（Jorgensen-Hayashi 有机催化剂）中的作用不仅作为一个庞大的基团来诱导空间排斥，而且作为一个路易斯酸性促进剂来加速之间的反应。仲胺和底物（α,β-不饱和醛）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001404