3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzophenone | 7175-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzophenone
• 英文别名: [3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]phenylmethanone；4-benzoyl-2,6-di(t-butyl)phenol；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzophenone；3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-benzophenon；(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 7175-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: IVJWTXOJMVZAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132–134°C
• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzophenone 在 氢氧化钾 、 氯化铵 、 magnesium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 66 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Quinone dehydrogenation. Oxidation of benzylic alcohols with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a010

文献信息

• 3,5-di-t-butyl-4-hydroxylphenylmethylhydroxylamines and their
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05288896A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  The present invention is a novel compound which is a 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylmethylhydroxylamine or derivative thereof and a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof, pharmaceutical composition and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of one or both of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and the like.

  本发明是一种新型化合物，即3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲基羟胺或其衍生物，以及其药学上可接受的酸盐或碱盐，以及用途的药物组合物和方法。发明化合物现已发现具有作为环氧化酶和/或5-脂氧合酶抑制剂的活性，提供对受到此类抑制有利影响的疾病的治疗，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。
• Oxygenation of 2,6-di-t-butylphenols bearing electron-withdrawing group at 4-position mediated by Co(II)-schiff base complex
  作者：A. Nishinaga、T. Shimizu、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92484-0

  日期：——

  4-Acyl-2,6-di-t-butylphenols except 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzaldehyde were oxygenated in the presence of Co(Salpr) exclusively at the ortho position to give the corresponding 3,5-di-t-butyl-6-hydroperoxy-2,4-cyclohexadienone derivatives in quantitative yield.

  在Co（Salpr）存在的情况下，仅在邻位将3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛之外的4-酰基-2,6-二叔丁基苯酚氧化，得到相应的3,5-二叔丁基-6-氢过氧-2,4-环己二酮衍生物的定量收率。
• Über galvinole und galvinoxyl-mehrspinsysteme—I
  作者：W. Harrer、H. Kurreck、J. Reusch、W. Gierke

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85041-1

  日期：1975.1

  The synthesis of the so far unknown organometallic compound (2,6 - di - tert. - butyl - 4 - lithiumphenoxy) - trimethylsilane is most useful for the general introduction of the 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxyphenyl group. Using the esters of aromatic mono-, di-, and tricarboxylic acids mono-, bis-, and tris-galvinoles are obtainable, while nitriles and dimethyl formamide are converted into ketones

  迄今为止未知的有机金属化合物（2,6-二叔丁基-丁基-4-锂苯氧基）-三甲基硅烷的合成对于一般引入3,5-二叔丁基最有用。-丁基-4-羟基苯基。使用芳族一元，二元和三元羧酸的酯，可以获得单，双和三元醇，而腈和二甲基甲酰胺被转化为酮和3,5-二叔胺。-丁基-4-羟基苯甲醛。在本文中，描述了所讨论化合物的实验步骤和结构测定。
• 一种以对亚甲基醌为底物制备4-羟基二苯甲酮类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114149311A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种以对亚甲基醌为底物制备4‑羟基二苯甲酮及其衍生物的方法：在反应容器中加入对亚甲基醌类化合物、有机溶剂、单质硫、碱，将混合物加热至100～150℃，搅拌8～14小时；反应结束后，向反应体系中加水淬灭，并加乙酸乙酯稀释，搅拌，萃取分液、干燥、浓缩，再进行柱色谱分离，得到4‑羟基二苯甲酮或其衍生物。该方法具有好的位置选择性、绿色环保、极好的原子经济性、原料便宜易得、条件温和等特点。另外，本发明采用了“一锅法”制备4‑羟基二苯甲酮类化合物，大大提高反应效率，后处理简单，具有好的工业化应用前景。
• Photoinduced reactions—XXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82992-6

  日期：1969.1

  the reaction occurs via triplet excited state. Photooxygenation of 2 and 3 in cyclohexane resulted in oxidative cleavage to give benzoic acid and acetic acid, respectively, in addition to 2,6-di-t-butylbenzoquinone (13). In triethylamine 2 and 3 were photoreduced to yield 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzhydrol (14) and the corresponding pinacol 16, respectively. Mechanisms involving triplet excited state

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。