(3E,5E)-6-(2-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one | 29179-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,5E)-6-(2-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 29179-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ADPDFAHSJVTGIW-YPCIICBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (3E,5E)-6-(2-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one 、 丙炔酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以37 %的产率得到methyl (E)-4-acetoxy-2-(2-nitrostyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多组分和无金属 Diels-Alder/芳构化方法用于 E-（杂）芪和二芳基乙炔的立体定向合成

  摘要：

  开发了一种直接、立体定向和区域选择性的策略，用于在不使用金属催化剂的情况下合成取代的E-二苯乙烯和二芳基乙炔。还进行了 DFT 计算，确认了关键成环步骤的协同 [4+2] 反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300552
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 丙酮基膦酸二乙酯 生成 (3E,5E)-6-(2-nitrophenyl)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular spectra and conformations of conjugated dienones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00813a029

文献信息

• Molecular spectra and conformations of conjugated dienones
  作者：C. Peter Lillya、Arthur F. Kluge

  DOI：10.1021/jo00813a029

  日期：1971.7
• Multicomponent and Metal‐Free Diels–Alder/Aromatization Approach to the Stereospecific Synthesis of <i>E</i>‐(Hetero)Stilbenes and Diarylacetylenes
  作者：Marco Ballarotto、Bruno Cerra、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.202300552

  日期：2023.9.21

  A straightforward, stereospecific and regioselective strategy for the synthesis of substituted E-stilbenes and diarylacetylenes without the use of metal catalysts was developed. DFT calculations were also performed confirming a concerted [4+2] reaction mechanism of the key ring-forming step.

  开发了一种直接、立体定向和区域选择性的策略，用于在不使用金属催化剂的情况下合成取代的E-二苯乙烯和二芳基乙炔。还进行了 DFT 计算，确认了关键成环步骤的协同 [4+2] 反应机制。