3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofuran-5-one | 29379-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofuran-5-one
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl γ-crotonolactone；methyl aconate；5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；5-Oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbonsaeure-methylester；methyl 5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 29379-19-9
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: CCQSQGJLNPJSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  86 °C
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofuran-5-one 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲基-3-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NEO-tANSHINLACTONE VIA THE PALLADIUM-MEDIATED INTRAMOLECULAR BIARYL COUPLING REACTION

  摘要：

  Neo-tanshinlactone (1) was synthesized by the intramolecular aryl-aryl coupling reaction of the precursor ester, which was prepared from the corresponding furan carboxylic acid (13) and naphthol (3), using a palladium reagent.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)87
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-2,5-dihydrofuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过两个电子不足的烯烃的闭环复分解反应合成取代的丁烯内酯：对苯二酸类天然产物的一般路线

  摘要：

  在路易斯酸存在下，使用第二代格拉布斯催化剂，各种具有吸电子基团的丙烯酸烯丙酯经历了RCM，从而产生了高分离产率的各种丁烯内酯。该方法提供了一般途径生产对羟基苯甲酸类天然产物的例证，以（±）-菜豆酸的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.053

文献信息

• TEAF mediated hydroxylation of allylic bromide: A facile synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone
  作者：Imen Beltaïef、Rafâa Besbes、Hassen Amri、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02437-9

  日期：1997.2

  A simple two-step synthesis of 4-methoxycarbonyl-2(5H)-furanone consisting of formylation of dimethyl 2-(bromomethyl) fumarate, followed by acid catalysed transesterification in methanol was carried out. It led to the corresponding substituted furanone in 67% global yield.

  进行了一个简单的两步合成4-甲氧基羰基-2（5H）-呋喃酮的方法，该方法由2-（溴甲基）富马酸二甲酯的甲酰化组成，然后在甲醇中进行酸催化的酯交换反应。它以67％的全球收率产生了相应的取代呋喃酮。
• Synthesis of Spherical Polyols from Itaconic Acid
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Céline Reynaud

  DOI：10.1055/s-0029-1218764

  日期：2010.6

  The Diels-Alder reaction of some bromo derivatives of the itaconic acid with cyclopenta-1,3-diene gave a simple access to precursors of spherical polyols of synthetic interest. bicyclic compounds - Diels-Alder reaction - ozonolysis - stereoselective synthesis - protecting groups

  衣康酸的一些溴代衍生物与环戊-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应使合成感兴趣的球形多元醇的前体简单进入。 双环化合物-Diels-Alder反应-臭氧分解-立体选择性合成-保护基
• A general method for alkylating 2(5H)-furanones; reduction of products to 3-, 2,3-, and 3,4-substituted furans
  作者：S.W. Pelletier、Z. Djarmati、S.D. Lajsˇić、I.V. Mic´ovic´、D.T.C. Yang

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85083-6

  日期：1975.8
• Gabriele, Bartolo; Costa, Mirco; Salerno, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 83 - 88
  作者：Gabriele, Bartolo、Costa, Mirco、Salerno, Giuseppe、Chiusoli, Gian Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Rekker et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 417,422
  作者：Rekker et al.

  DOI：——

  日期：——