(4-chlorophenyl)(4-bromopiperidin-1-yl)methanone | 1082872-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-bromopiperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromopiperidin-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(4-Bromopiperidin-1-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1082872-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrClNO
• 分子量: 302.598
• InChiKey: JBQBAPUDUSNMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  414.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 (4-chlorophenyl)(4-bromopiperidin-1-yl)methanone 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(4-chlorophenyl)[4-(2-methylprop-1-enyl)piperidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的乙烯基溴化物与未活化的烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588132
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 咪唑 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-bromopiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基卤与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201102984

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl bromides and cyclic secondary alkyl bromides with spiro-bidentate-pyox ligands
  作者：Nanxing Gao、Yanshun Li、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1039/d1nj02677a

  日期：——

  coupling of aryl bromides and cyclic secondary alkyl bromides catalyzed by nickel/spiro-bidentate-pyox ligands with lithium chloride as the additive for the Csp2–Csp3 bond formation was reported. The reaction could tolerate functional groups such as sulfonamide, ester, aldehyde, ketone, protected indolyl, tert-butoxycarbonyl, aryl nitriles and aryl chloride. Various aryl-cyclic secondary alkyl Csp2–Csp3 bond

  报道了由镍/螺-双齿-pyox 配体催化的芳基溴化物和环状仲烷基溴化物与氯化锂作为 Csp 2 -Csp 3键形成添加剂的交叉亲电偶联。该反应可以耐受磺酰胺、酯、醛、酮、受保护的吲哚基、叔丁氧羰基、芳腈和芳基氯等官能团。在最佳反应条件下合成了各种芳环仲烷基 Csp 2 -Csp 3键产物（19 个实例）。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of Unactivated Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Yijing Dai、Fan Wu、Zhenhua Zang、Hengzhi You、Hegui Gong

  DOI：10.1002/chem.201102984

  日期：2012.1.16

  catalytic Ni species in the presence of an environmentally benign Zn reductant, delivering allylated alkanes (see scheme). This unprecedented approach allowed a variety of unactivated alkyl halides and substituted allylic carbonates to regioselectively afford E‐alkenes in good to excellent yields.

  两个亲电试剂的博弈：在环境无害的Zn还原剂存在下，使用催化性Ni物种可以连接两个部分带正电的sp 3碳原子，从而提供烯丙基化的烷烃（请参见方案）。这种前所未有的方法使各种未活化的烷基卤化物和取代的烯丙基碳酸酯能够选择性地以良好至极佳的收率选择性提供E-烯烃。