2-[(2-异丙基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 5904-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-异丙基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-((2-isopropylphenoxy)methyl)ethylene oxide
• 英文别名: 2-((2-isopropylphenoxy)methyl)oxirane；2-[(2-isopropylphenoxy)methyl]oxirane；(2-isopropyl-phenoxymethyl)-oxirane；2-[(2-propan-2-ylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 5904-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD06357351
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RTJWCOIBFLXONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-异丙基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.4h， 生成 4-fluoro-N-(1-{2-hydroxy-3-[(propan-2-yl)phenoxy]propyl}piperidin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-HT7R拮抗剂，（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物：对SSRI和DRI的抗抑郁活性及前认知特征有附加作用。

  摘要：

  设计了一系列新的（芳氧基）丙基哌啶的芳基磺酰胺衍生物，以获得有效的5-HT7R拮抗剂。在本文评估的化合物中，3-氯-N- {1- [3-（1,1-联苯-2-基氧基）2-羟丙基]哌啶-4-基}苯磺酰胺（25）在5-HT7R处显示拮抗特性并显示出对选定的5-羟色胺能和多巴胺能受体以及5-羟色胺，去甲肾上腺素和多巴胺转运蛋白的选择性。化合物25在强迫游泳试验（0.625-2.5mg / kg，ip）和尾部悬吊试验（1.25mg / kg，ip）中显示出显着的抗抑郁样活性，增强了非活性剂量依他普仑（选择性5-羟色胺再摄取抑制剂）和安非他酮（多巴胺再摄取抑制剂）在小鼠的FST中发挥作用，与SB-269970类似，在大鼠认知无障碍的情况下（0.3mg / kg，腹膜内）在新型物体识别任务中发挥了前认知特性。考虑到情感障碍的复杂性和可能改善的结果（包括记忆功能），这种扩展的药理特性，尤其是已确定的5-H

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.057
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 环氧溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-[(2-异丙基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  A vHTS approach for the identification of β-adrenoceptor ligands

  摘要：

  Using a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, a set of intriguing beta-adrenoceptor ligands was identified, optimization of which resulted in a selective and potent human beta 2-AR antagonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.009

文献信息

• [EN] ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A<br/>[FR] ANALGÉSIQUE QUI SE LIE À LA FILAMINE A
  申请人：PAIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010051374A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R1, R2, R7 and R8, and the dashed lines are defined within.

  公开了一种化合物、组合物及方法，能够提供镇痛效果。所考虑的化合物具有与式A相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线均在定义范围内。
• A facile and efficient method for synthesis of β-iodocarboxylates from terminal epoxides
  作者：Ye-Fu Zhu、Bo-Le Wei、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151353

  日期：2019.12

  A facile and efficient method has been developed for synthesis of β-iodocarboxylates in the presences of Ph3P/I2. Starting from epoxides, a series of β-iodocarboxylate compounds can be directly obtained in toluene media with excellent yields. Moreover, the method was successfully applied for the late-stage modification of natural products, such as isosteviol and vincamine derivatives, achieving the

  已经开发了一种在Ph 3 P / I 2存在下合成β-碘代羧酸盐的简便有效的方法。从环氧化物开始，可以直接在甲苯介质中以优异的收率获得一系列β-碘代羧酸盐化合物。此外，该方法已成功地用于天然产物的后期修饰，例如异osteviol和长春胺衍生物，从而以良好的收率获得了相应的β-碘代羧酸盐。
• Design, Synthesis and Biological Activity Testing of Library of Sphk1 Inhibitors
  作者：Shuangshuang Geng、Haijiao Chen、Yan Li、Ying Li、Jingxiang Pang、Feipeng Zhang、Zhiqiang Qu、Mengjun Li、Na Liu、Qingqiang Yao、Yanling Mu、Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules27062020

  日期：——

  Our team discovered a moderate SphK1 inhibitor, SAMS10 (IC50 = 9.8 μM), which was screened by computer-assisted screening. In this study, we developed a series of novel diaryl derivatives with improved antiproliferative activities by modifying the structure of the lead compound SAMS10. A total of 50 new compounds were synthesized. Among these compounds, the most potent compound, named CHJ04022Rb, has

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。
• Sustainable Synthesis of a Potent and Selective 5-HT₇ Receptor Antagonist Using a Mechanochemical Approach
  作者：Vittorio Canale、Valeria Frisi、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty、Paweł Zajdel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01044

  日期：2020.8.21

  A mechanochemical procedure was developed to obtain PZ-1361, a potent and selective 5-HT7 receptor antagonist, with antidepressant properties in rodents. The elaborated protocol offered several advantages over classical batch synthesis, including improvement of the overall yield (from 34% to 64%), reduction of reaction time (from 60 to 5.5 h), limitation of the use of toxic solvents, and the formation

  已开发出一种机械化学方法来获得PZ-1361（一种有效且选择性的5-HT 7受体拮抗剂），在啮齿动物中具有抗抑郁特性。与传统的批处理合成相比，精心设计的方案具有多个优点，包括提高总收率（从34％到64％），减少反应时间（从60到5.5 h），限制使用有毒溶剂以及形成四氢呋喃。副产品。这种方法代表了仅使用机械化学反应进行生物活性化合物合成的罕见实例。
• ANALGESIC THAT BINDS FILAMIN A
  申请人：Burns Barbier Lindsay

  公开号：US20100279997A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A compound, composition and method are disclosed that can provide analgesia. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein A, B, X, R 1 , R 2 , R 7 and R 8 , and the dashed lines are defined within.

  公开了一种可以提供镇痛作用的化合物、组合物和方法。考虑到的化合物具有与A公式相对应的结构，其中A、B、X、R1、R2、R7和R8以及虚线在其中定义。