B-(10-carbomethoxydecyl)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 104828-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: B-(10-carbomethoxydecyl)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• 英文别名: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane-9-undecanoic acid, methyl ester；methyl 11-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)undecanoate
• CAS: 104828-34-4
• 化学式: C₂₀H₃₇BO₂
• 分子量: 320.324
• InChiKey: CFNAODHDCPQCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-(10-carbomethoxydecyl)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 11-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemically amplified detection of molecular recognition events: an ultra-sensitive fluorescence turn-off binding assay

  摘要：

  基于双功能光敏剂-淬灭剂的大量自催化光解蔽，开发并采用了一种增强型荧光淬灭方法，用于分子识别事件的超灵敏光辅助检测。这种结合基于分子识别触发的光放大级联反应与伴随的荧光下降，通过生物素-抗生物素蛋白对的验证，实现了阿托摩尔级的检测。

  DOI：

  10.1039/c1ob05289f
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 B-(10-carbomethoxydecyl)-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Photochemically amplified detection of molecular recognition events: an ultra-sensitive fluorescence turn-off binding assay

  摘要：

  基于双功能光敏剂-淬灭剂的大量自催化光解蔽，开发并采用了一种增强型荧光淬灭方法，用于分子识别事件的超灵敏光辅助检测。这种结合基于分子识别触发的光放大级联反应与伴随的荧光下降，通过生物素-抗生物素蛋白对的验证，实现了阿托摩尔级的检测。

  DOI：

  10.1039/c1ob05289f

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• High yielding alkylations of unactivated sp³and sp²centres with alkyl-9-BBN reagents using an NHC-based catalyst: Pd-PEPPSI-IPr
  作者：Cory Valente、Sylvia Baglione、David Candito、Christopher J. O'Brien、Michael G. Organ

  DOI：10.1039/b715081d

  日期：——

  High yielding, room temperature cross couplings of unactivated alkyl bromides and aryl bromides/chlorides with alkyl-9-BBN reagents has been achieved using an NHC-based catalyst (Pd-PEPPSI-IPr) via a general, functional-group tolerant and easily implemented protocol.

  利用基于NHC的催化剂（Pd-PEPPSI-IPr），通过一种普遍适用的、对官能团容忍度高且易于实施的协议，成功实现了未活化的烷基溴和芳基溴/氯与烷基-9-BBN试剂在室温下的高效交叉偶联反应。
• A Direct Entry to Substituted N-Methoxyamines from N-Methoxyamides via N-Oxyiminium Ions
  作者：Kenji Shirokane、Yusuke Kurosaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.201001127

  日期：2010.8.23

  Take the direct path: Sequential nucleophilic addition of N‐methoxyamides using DIBAL and organometallic reagents provided substituted N‐methoxyamines in one pot via five‐membered chelated intermediates (see scheme, DIBAL=diisobutylaluminum hydride). The reaction allows functionalization of acyclic amides and macrolactams without a preactivation step, which is generally required for inert amide carbonyl

  采取直接路径：使用DIBAL和有机金属试剂对N-甲氧基酰胺进行顺序亲核加成，可通过五元螯合中间体在一锅中提供取代的N-甲氧基胺（参见方案，DIBAL =氢化二异丁基铝）。该反应允许无环酰胺和大内酰胺的官能化而无需预活化步骤，这对于惰性酰胺羰基通常是必需的。
• Synthesis of Tertiary Alkyl Amines from Terminal Alkenes: Copper-Catalyzed Amination of Alkyl Boranes
  作者：Richard P. Rucker、Aaron M. Whittaker、Hester Dang、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja3023829

  日期：2012.4.18

  one-pot procedure involves hydroboration of the alkene followed by a novel electrophilic amination of the alkyl borane catalyzed by an NHC-Cu complex. Terminal alkenes are successfully transformed into tertiary alkyl amines in the presence of a variety of functional groups in yields ranging from 80 to 97% with excellent regioselectivity. Results of a preliminary study of the reaction mechanism are also

  报道了一种用于末端烯烃的高选择性反马尔科夫尼科夫加氢胺化的方法。一锅法包括烯烃的硼氢化，然后是由 NHC-Cu 络合物催化的烷基硼烷的新型亲电胺化。在各种官能团的存在下，末端烯烃成功转化为叔烷基胺，产率范围为 80% 至 97%，具有出色的区域选择性。还描述了反应机理的初步研究结果。
• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。